(Z)-1-O-acetyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enitol | 175134-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-O-acetyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enitol
• CAS: 175134-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DDBBNQPBZLVQHR-WBSSQXGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-O-acetyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enitol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Ulosonic 酸和类似物合成的新方法

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚的存在下，通过顺式-δ,δ-环氧乙烷与 2-(三甲基硅氧基)-2-丙烯酸乙酯的反应，可直接合成溃疡酸的双环前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-O-acetyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-pent-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  Ulosonic 酸和类似物合成的新方法

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚的存在下，通过顺式-δ,δ-环氧乙烷与 2-(三甲基硅氧基)-2-丙烯酸乙酯的反应，可直接合成溃疡酸的双环前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18742

文献信息

• Shing, Tony K. M.; Tam, Eric K. W.; Tai, Vincent W.-F., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 50 - 57
  作者：Shing, Tony K. M.、Tam, Eric K. W.、Tai, Vincent W.-F.、Chung, Ivan H. F.、Jiang, Qin

  DOI：——

  日期：——
• New Approaches in the Synthesis of Ulosonic Acids and Analogues
  作者：Claudia H. Sugisaki、Yvan Ruland、Ingrid Le Clezio、Michel Baltas

  DOI：10.1055/s-2001-18742

  日期：——

  A direct synthesis of bicyclic precursors of ulosonic acids is achieved by reaction of cis-α,β-epoxyaldehydes with ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate in the presence of boron trifluoride diethyl etherate.

  在三氟化硼二乙基醚的存在下，通过顺式-δ,δ-环氧乙烷与 2-(三甲基硅氧基)-2-丙烯酸乙酯的反应，可直接合成溃疡酸的双环前体。