2,3,3-trimethyl-1-propyl-3H-indol-1-ium bromide | 201413-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-propyl-3H-indol-1-ium bromide
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-1-propylindol-1-ium;bromide
• CAS: 201413-58-3
• 化学式: Br*C₁₄H₂₀N
• 分子量: 282.224
• InChiKey: BDLMRWMBHARCEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-propyl-3H-indol-1-ium bromide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((lE,3Z)-3-(5-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)propyl)carbamoyl)pyridin-2-yl)-5-((E)-3,3-dimethyl-l-propylindolin-2-ylidene)penta-l,3-dien-l-yl)-3,3-dimethyl-l-propyl-3H-indol-l-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT PROBES FOR ABASIC SITE DETECTION
  [FR] SONDES FLUORESCENTES POUR UNE DÉTECTION DU SITE ABASIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2016168467A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 溴丙烷 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,3-trimethyl-1-propyl-3H-indol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型双功能荧光探针，用于快速检测水溶液和活细胞中的亚硫酸氢盐和过氧化氢

  摘要：

  在这项工作中，Hcy-OB，新型的基于半菁的生物相容性双功能荧光探针，用于亚硫酸氢盐和H 2 O 2的检测被设计和合成。基于1,4-加成反应，Hcy-OB可用于亚硫酸氢盐检测，具有响应速度快，灵敏度高和检测限低（120 nM）的特点。另外，该探针已成功应用于水溶液中亚硫酸氢盐的检测。此外，Hcy-OB对苯硼酸的氧化具有出色的过氧化氢检测性能。Hcy-OB对H 2 O 2的选择性优于其他干扰物质，检测限为H 2 O 2计算为70 nM。最重要的是，由于Hcy-OB具有良好的细胞膜通透性和低细胞毒性，因此已被用于监测和成像活细胞和小鼠中的H 2 O 2。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119226

文献信息

• A selective and sensitive near-infrared fluorescent probe for real-time detection of Cu(<scp>i</scp>)
  作者：Yiqing Liu、Ting Kang、Qian He、Yuefu Hu、Zeping Zuo、Zhihua Cao、Bowen Ke、Weiyi Zhang、Qingrong Qi

  DOI：10.1039/d1ra00725d

  日期：——

  homeostasis (Cu+/Cu2+) may cause neurodegenerative disorders. Thus, the need for understanding the role of Cu+ in physiological and pathological processes prompted the development of improved methods of Cu+ analysis. Herein, a new near-infrared (NIR) fluorescent turn-on probe (NPCu) for the detection of Cu+ was developed based on a Cu+-mediated benzylic ether bond cleavage mechanism. The probe showed high

  铜稳态 (Cu+/Cu2+) 的破坏可能导致神经退行性疾病。因此，了解 Cu+ 在生理和病理过程中的作用的需要促进了 Cu+ 分析改进方法的发展。在此，基于Cu+介导的苄基醚键断裂机制，开发了一种用于检测Cu+的新型近红外（NIR）荧光开启探针（NPCu）。该探针对Cu+表现出高选择性和敏感性，并成功应用于活细胞中Cu+的生物成像。
• 一种汞离子探针的制备方法及应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112028810B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明设计一种具有高灵敏性可特异性识别Hg(II)的近红外荧光探针的制备方法和应用，荧光探针的结构为：制备方法包括：将4‑乙烯氧基‑1，3‑苯二醛溶于乙酸酐中形成溶液，加入季铵盐，即得目标产物可特异性识别Hg(II)的近红外荧光探针。本发明为近红外荧光探针，对于Hg(II)的检测具有选择性好，灵敏度高，细胞毒性低的性质，且制备简单，成本低，可应用于体外与体内检测，在分析化学、生物化学和环境治理与监控及医学的领域有较好的应用前景。
• 一种亚铜离子近红外探针及其制备方法和应 用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN110305111B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明设计并合成了一种在水溶液体系里对亚铜离子特异性响应，具有全新受体结构(N3O)的近红外荧光探针，主要解决了亚铜离子近红外荧光探针选择性较差、灵敏度低和的问题。其制备方法包括：中间体B与中间体5在乙醇溶剂中反应，粗品经柱层析纯化得到该具有全新识别基团的亚铜离子近红外荧光探针。本发明以N3O结构作为新型亚铜离子识别基团，qCy7为报告基团合成了该具有N3O结构的全新亚铜离子近红外探针，其对亚铜离子表现出了高灵敏度、高选择性，对其他干扰离子几乎没有响应。该具有N3O结构的全新亚铜离子近红外探针可作为水溶液中定量和活细胞中定性分析亚铜离子的工具，具有应用于亚铜离子及其相关生理、病理过程的前景。
• An effective biocompatible fluorescent probe for bisulfite detection in aqueous solution, living cells, and mice
  作者：Ruqiao Zhou、Guiling Cui、Yuefu Hu、Qingrong Qi、Wencai Huang、Li Yang

  DOI：10.1039/d0ra03329d

  日期：——

  reaction can be completed in 30 s in a PBS buffer solution and displays high sensitivity (limit of detection is 80 nM) for bisulfites. Test paper experiments show that the probe can be used for bisulfite detection in aqueous solutions. In addition, Hcy-Mo exhibits excellent cell permeability and low cytotoxicity for the successful detection of bisulfites in living MDA-MB-231 cells and in living mice

  二氧化硫是一种空气污染物，很容易水合为亚硫酸盐和亚硫酸氢盐，对人体健康极为有害。另一方面，内源性二氧化硫是气体的第四递质。综上所述，有必要开发一种有效的检测这些化合物的方法。本文报道了一种基于半花青的新型比色荧光探针（Hcy-Mo），用于检测亚硫酸氢盐。Hcy-Mo对亚硫酸氢盐的选择性优于各种其他物种，包括半胱氨酸、谷胱甘肽、CN -和 HS -, 并在亚乙基的 C-4 原子上发生 1,4-加成反应。该反应可以在 PBS 缓冲溶液中在 30 秒内完成，并且对亚硫酸氢盐显示出高灵敏度（检测限为 80 nM）。试纸实验表明，该探针可用于水溶液中亚硫酸氢盐的检测。此外，Hcy-Mo表现出优异的细胞渗透性和低细胞毒性，可成功检测活 MDA-MB-231 细胞和活体小鼠中的亚硫酸氢盐，这意味着该探针将有助于生物学研究人员研究详细的生物学和亚硫酸氢盐在生物系统中的药理作用。
• Optically-manipulated multiaddressable all-ESIPT fluorescence nanomicelles prepared using a single fluorophore
  作者：Tianyou Qin、Jiaqi Han、Lan Sheng、Xiao Liang、Quanshun Li、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/d1tc04714k

  日期：——

  regionalized in situ hydrolysis to achieve optically-manipulated all-ESIPT fluorescent nanomicelles with a new photoswitchable near-infrared ESIPT fluorophore. This method could “directly” and efficiently regulate ESIPT fluorescence switching via photoisomerization and generate another ESIPT fluorophore in situ during the preparation of the nanosystem. This work may promote the development of high-performance

  可在所有荧光状态下呈现激发态分子内质子转移 (ESIPT) 发射的光开关荧光纳米材料在生物成像领域备受期待，因为它们可以更有效地避免自重吸收和激发背向散射效应。然而，这种纳米材料的成功例子非常罕见。在此，我们报告了一种用于区域化原位水解的简便策略，以实现具有新型光可开关近红外 ESIPT 荧光团的光学操纵全 ESIPT 荧光纳米胶束。该方法可以通过光异构化“直接”有效地调节 ESIPT 荧光转换，并原位生成另一种 ESIPT 荧光团在纳米系统的制备过程中。这项工作可能会促进高性能双/多 ESIPT 荧光纳米材料的发展及其在生物成像中的应用。