N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 69293-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-N⁶-benzoyladenosine；6-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyl adenosine；6-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 69293-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₇
• 分子量: 455.427
• InChiKey: FGYJKVXTRQIWTE-VGKBRBPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5'-¹⁸O-[¹⁸O]-benzoyl-2',3'-O-diacetyl-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  一种通用且高效的合成5'-18O标记嘌呤核苷亚磷酰胺的方法

  摘要：

   抽象的 5'- 18 O标记的 RNA 寡核苷酸是研究 2'- O -转磷酸化反应机制的重要探针。在这里，我们描述了从相应的市售 5'- O -DMT 保护核苷开始合成 5'- 18 O标记核苷的亚磷酰胺衍生物的通用且有效的合成方法。利用该方法，我们通过8步制备了5'- 18 O-鸟苷亚磷酰胺（总产率13.2%），通过9步制备了5'- 18 O-腺苷亚磷酰胺（总产率10.1%）和5'- 18 O -2' -脱氧鸟苷亚磷酰胺，分 6 个步骤（总产率 12.8%）。这些 5'- 18 O标记的亚磷酰胺可以通过固相合成掺入 RNA 寡聚物中，用于测定 RNA 2'- O -转磷酸化反应中的重原子同位素效应。

  DOI：

  10.1080/15257770.2023.2218421
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  使用三苯甲基的核苷合成中的瞬态保护：是否需要封闭羟基？

  摘要：

  现在，“ Vorbrtiggen”的方法已广泛用于合成核糖核苷及其类似物。该方法包括在路易斯酸，优选氯化锡（IV）或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）存在下，用完全酰化的糖对核酸碱基的三甲基甲硅烷基衍生物进行糖基化。认为在碳水化合物残基中存在2-O-酰基对于该反应的立体特异性至关重要，因为它可以稳定化中间体1产生的C1碳离子，Zacyloxonium ion2 * 3并产生1,2-truns -衍生物。通常，在不存在2-O-酰基的情况下会产生异头核苷衍生物的上混合体4。然而，α和αβ-核苷可以从在C-2具有诸如氯'，O-叔丁基二甲基甲硅烷基16、2,3-0-异亚丙基'，'和0-甲苯磺酰基'这样的非参与基团的单糖衍生物开始立体选择性地合成。立体因素似乎是这些糖基化反应的立体特异性的原因。因此，关于呋喃核糖残基的保护基如何影响缩合反应的区域和立体选择性的知识将有助于开发用于合成选择性保

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80033-y

文献信息

• Semisynthesis of 3′(2′)-O-(Aminoacyl)-tRNA Derivatives as Ribosomal Substrate
  作者：Zhiyong Cui、Biliang Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200790034

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of (3′-terminally) 3′(2′)-O-aminoacylated pCpA derivatives is described, which could lead to the production of (aminoacyl)-tRNAs following T4 RNA ligase mediated ligation. The tetrahydrofuranyl (thf) group was used as a permanent protective group for the 2′-OH of the cytidine moiety which can be removed during the purification of the 3′(2′)-O-aminoacylated-pCpA. This approach

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的PCPA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-PCPA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的PCPA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的PCPA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。
• Synthesis of 1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-β-D-ribonucleosides and 1′#, 2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-β-D-2′-deoxyribonucleosides for selective suppression of proton resonances in partially-deuterated oligo-DNA, oligo-RNA and in 2,5A core (1H-NMR window)
  作者：András Földesi、Frans Peder R. Nilson、Corine Glemarec、Carlo Gioeli、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82001-9

  日期：1992.1

  1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-ribonucleosides 13 – 16 were converted in high yields to the corresponding 1′#,2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-2′-deoxynucleosides 41 – 44 in the following manner: 3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TPDS))-1′#,2′,3′,4#′,5′,5″-2H6-nucleosides 29 – 32 were converted to the corresponding 2′-O-phenoxythiocarbonyl derivatives 33 – 36, which were deoxygenated by tri-n-butyltin

  阮内镍-2 H 2 O在甲基α/β-D-呋喃核糖苷[α/β= 〜3：10] 1的差向异构体混合物上的交换反应产生了甲基1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6 -α/β-呋喃核糖苷2 [在C2，C3，C5 / 5'处为97原子％2 H；C 4（C4 ＃）〜85原子％2 H ；在C1（C1 ＃）]处约20个原子％2 H，以60 – 80％的产率获得，同时还得到了差向异构的木糖和阿拉伯糖副产物。在干燥的吡啶中将粗产物2甲苯磺酸化，并在硅胶柱上小心分离，得到纯的1-O-甲基-2,3,5-三-O-（4-甲苯甲酰基）-α/β-D-1＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷4（48％）。4转化为1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-甲苯甲酰基-α/β-D-1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷6（ 82％的人提供了合成氘核糖核苷用于RNA或DNA合成的关键组成部分。然后将化合物6与甲硅烷基尿嘧啶，N
• The synthesis and reactivity of new 2-(N,N-diisopropylamino)-3-methylsulfonyl-1,3,2-benzoxazaphospholes. The utility of the 5-chloro analogue in the one-pot synthesis of oligothiophosphates: [ApsppA, ApspppA, ppp5′A2′ps5′A, m7GpsppA, Apspppp, Apspp]
  作者：Nitin Puri、Sabine Hünsch、Christian Sund、Ivar Ugi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00031-3

  日期：1995.3

  mechanism for the synthesis of 43, 45 and 47 proceeds via the corresponding (dinucleoside 5′)-cyclometatriphosphite intermediates 50, 54, 52 and the (dinucleoside 5′)-1-thiocyclotriphosphate intermediates 51, 55, 53. The existence of these cyclic P(III) and P(V) intermediates were supported by31P- and1H-NMR spectroscopy. We here also demonstrate that 5-chlorobenzoxazaphosphole 23 can be used to synthesise

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P
• The tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl: a versatile protecting group for the synthesis of adenylyl-(2′→5′)-adenylyl-(2′→5′)-adenosine (2-5a core).
  作者：C. Gioeli、M. Kwiatkowski、B. Oberg、J.B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90427-7

  日期：1981.1

  A2′p5′A2′p5′A has been synthesised in large scale using 3′, 5′- tetraisopropyldisilyl-6-N-benzoyl adenosine as the starting material.

  以3'，5'-四异丙基二甲硅烷基-6-N-苯甲酰基腺苷为起始原料，大规模合成了A2'p5'A2'p5'A。
• TheS,X-acetals in nucleoside chemistry. I. The synthesis of 2′- and 5′-O-methylthiomethylribonucleosides
  作者：A. E. Pechenov、S. G. Zavgorodny、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02759285

  日期：2000.5

  Ribonucleoside 2′- and 5′-O-methylthiomethyl derivatives were synthesized from selectively protected nucleosides by the action of a dimethyl sulfoxide-acetic anhydride-acetic acid mixture.

  核糖核苷 2'- 和 5'-O-甲硫基甲基衍生物是通过二甲亚砜-乙酸酐-乙酸混合物的作用从选择性保护的核苷合成的。