2',3'-di-O-acetyl-N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]adenosine | 201664-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]adenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 201664-43-9
• 化学式: C₃₇H₃₉N₅O₇Si
• 分子量: 693.831
• InChiKey: NSWJJADZRQHFNB-BEGXHNNXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]adenosine 在 10percent Pd/C 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N4-benzoyl-P(O)-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)-cytidylyl-(3'->5')-N6-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosine 5'-[bis(2-cyanoethyl) phosphate]
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034

文献信息

• Transprotection of N-Benzoylated Nucleobase Derivatives by Dialkylaminomethylene Group
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojidková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/07328319708002565

  日期：1997.12

  The use of(chloromethylene)dialkylammonium chloride in selective transprotection of N-benzoylated nucleobase derivatives is reported along with the evaluation of the stability of various protecting groups widely used in nucleoside and/or nucleotide chemistry.