(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((((((6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl)oxy)(2-chlorophenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 79154-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((((((6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl)oxy)(2-chlorophenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 79154-54-4
• 化学式: C₅₆H₆₆ClN₁₀O₁₅PSi₂
• 分子量: 1241.8
• InChiKey: NSSLDOIHNBQVFI-YWLXRQTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  288.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((((((6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl)oxy)(2-chlorophenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四异丙基二硅氧烷-1,3-二基：通用的保护基，用于合成腺苷基-（2'→5'）-腺苷基-（2'→5'）-腺苷（2-5a核）。

  摘要：

  以3'，5'-四异丙基二甲硅烷基-6-N-苯甲酰基腺苷为起始原料，大规模合成了A2'p5'A2'p5'A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90427-7
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(2',3'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 、 3',5'-O-(1,1,3,3,-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N(6)-benzoyladenosine-2' (2-chlorophenyl) phosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((((((6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl)oxy)(2-chlorophenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  1' ＃，2'，3'，4' ＃，5'，5” -2 H 6 -β-D-核糖核苷和1' ＃，2'，2”，3'，4' ＃，5的合成'，5″ -2 H 7 -β-D-2'-脱氧核糖核苷用于选择性抑制部分氘化的oligo-DNA，oligo-RNA和2,5A核中的质子共振（1 H-NMR窗口）

  摘要：

  阮内镍-2 H 2 O在甲基α/β-D-呋喃核糖苷[α/β= 〜3：10] 1的差向异构体混合物上的交换反应产生了甲基1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6 -α/β-呋喃核糖苷2 [在C2，C3，C5 / 5'处为97原子％2 H；C 4（C4 ＃）〜85原子％2 H ；在C1（C1 ＃）]处约20个原子％2 H，以60 – 80％的产率获得，同时还得到了差向异构的木糖和阿拉伯糖副产物。在干燥的吡啶中将粗产物2甲苯磺酸化，并在硅胶柱上小心分离，得到纯的1-O-甲基-2,3,5-三-O-（4-甲苯甲酰基）-α/β-D-1＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷4（48％）。4转化为1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-甲苯甲酰基-α/β-D-1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷6（ 82％的人提供了合成氘核糖核苷用于RNA或DNA合成的关键组成部分。然后将化合物6与甲硅烷基尿嘧啶，N

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82001-9