3-Nitro-2-pyridyl-methanol | 36625-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Nitro-2-pyridyl-methanol
• 英文别名: (3-Nitropyridin-2-yl)methanol
• CAS: 36625-64-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18802584
• 分子量: 154.125
• InChiKey: NYLVVAOSNPCBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-2-pyridyl-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.51 g的产率得到4-硝基-2-吡啶羧醛
  参考文献：
  名称：

  3-、4-和5-硝基-2-吡啶甲醛2-吡啶基腙的合成、性质及其金属配合物的表征

  摘要：

  合成了三种腙，3-、4-和5-硝基-2-吡啶甲醛2-吡啶基腙。研究了它们的性质和与金属离子的反应性以及所得配合物的提取和特征，并相互比较。结果，获得了有关高灵敏度腙试剂分子设计的有用信息。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.797
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 potassium carbonate 、 4-硝基苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Nitro-2-pyridyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。
• Photo-Induced N–N Coupling of <i>o</i>-Nitrobenzyl Alcohols and Indolines To Give <i>N</i>-Aryl-1-amino Indoles
  作者：Yifeng Ou、Tianbao Yang、Niu Tang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02227

  日期：2021.8.20

  N-aryl-1-amino indoles was established by the photoinduced N–N coupling reaction. This protocol is by treatment of o-nitrobenzyl alcohols and indolines in the presence of TEAI and acetic acid with a 24 W ultraviolet (UV) light-emitting diode (LED) (385–405 nm) irradiation. The products bearing an aldehyde group can be further transformed to fluorescent probes based on Rhodamine 6G derivative 11, which shows

  通过光诱导N-N偶联反应建立了一种合成N-芳基-1-氨基吲哚的新方法。该协议是在 TEAI 和乙酸存在下用 24 W 紫外 (UV) 发光二极管 (LED) (385–405 nm) 照射处理邻硝基苄醇和二氢吲哚。带有醛基的产物可以进一步转化为基于罗丹明 6G 衍生物11 的荧光探针，显示出对 Fe 3+的高度特异性和灵敏度。
• Bicyclic And Tricyclic Compounds As KAT II Inhibitors
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100324043A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of Formula X: wherein A, X, Y, Z, R 5 , R 6a , and R 6b are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  化合物X的结构如下：其中A、X、Y、Z、R5、R6a和R6b的定义如本文所述，并且其药用盐被描述为用于治疗与精神分裂症及其他哺乳动物，包括人类，相关的认知缺陷的化合物，以及其他神经退行性和/或神经系统疾病。
• ASHIMORI, ATSUYUKI;ONO, TAIZO;UCHIDA, TAKESHI;OHTAKI, YUTAKA;FUKAYA, CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2446-2458
  作者：ASHIMORI, ATSUYUKI、ONO, TAIZO、UCHIDA, TAKESHI、OHTAKI, YUTAKA、FUKAYA, CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC AND TRICYCLIC COMPOUNDS AS KAT II INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2443092B1

  公开（公告）日：2015-04-08