(R)-3-(3-nitro-2-(p-tolyl)propyl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-(3-nitro-2-(p-tolyl)propyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(2R)-2-(4-methylphenyl)-3-nitropropyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: YMLFIMMTXCHHAB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 C₁₉H₂₃N₃O 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(3-nitro-2-(p-tolyl)propyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂在羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应中的酸/碱调节可回收策略

  摘要：

  通过调节水相的 pH 值来控制水/有机双相体系中的溶解度，影响伯氨基、叔氨基和吡啶基的质子化和去质子化，开发了一种实用的、可回收的均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂的策略. 通过模型羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应，详细研究了有机催化剂epi-CDNH2、DeMe-QNNH2和H-CDNH2在三个循环中的可重复使用性。发现有机催化剂在催化性能方面非常有效，包括产率和立体选择性。此外，在第十个循环中回收的有机催化剂保留了与新鲜有机催化剂相似的优异对映选择性。然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500566

文献信息

• Direct asymmetric vinylogous Michael addition of cyclic enones to nitroalkenes via dienamine catalysis
  作者：Giorgio Bencivenni、Patrizia Galzerano、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1073/pnas.1001150107

  日期：2010.11.30

  unprecedented direct and vinylogous Michael addition of beta-substituted cyclohexenone derivatives to nitroalkenes proceeding under dienamine catalysis. Besides enforcing high levels of diastereo- and enantioselectivity, chiral primary amine catalysts derived from natural cinchona alkaloids ensure complete gamma-site selectivity: The resulting, highly functionalized vinylogous Michael adducts, having two stereocenters

  尽管有许多催化方法可用于羰基化合物在其 α 和 β 位置的不对称官能化，但在对映选择性碳 - 碳键形成 γ 到羰基方面取得的进展很少。在这里，我们展示了伯胺催化提供了一种有效的方法来解决这个合成问题，在未修饰的环状 α，β-不饱和酮的选择性活化后促进乙烯基亲核性。具体来说，我们记录了在二烯胺催化下，β-取代的环己烯酮衍生物与硝基烯烃的前所未有的直接和乙烯基迈克尔加成的发展。除了强制执行高水平的非对映选择性和对映选择性外，源自天然金鸡纳生物碱的手性伯胺催化剂确保了完全的 γ 位选择性：所得到的高度官能化的乙烯基迈克尔加合物在 γ 和 δ 位置具有两个立体中心，以非常高的保真度合成。最后，我们描述了二烯胺催化诱导的乙烯基亲核性扩展到环己烯甲醛的不对称 γ-胺化。