(R)-(+)-2-(diphenylphosphinyl)-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(diphenylphosphinyl)-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-diphenylphosphorylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₃H₂₂F₃O₄PS
• 分子量: 602.57
• InChiKey: IFOWUIAXTBAXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(diphenylphosphinyl)-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦
  参考文献：
  名称：

  使用铜膦-苯酚配合物作为催化剂，将二乙基锌对映选择性共轭加成到无环烯酮中

  摘要：

  发现新设计的膦酚1c是铜介导的非乙基烯酮的二乙基锌的铜介导的不对称共轭加成的有效手性助剂。在无环α，β-烯酮的反应中实现了高达> 99％ee的高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.036
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 palladium diacetate 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-(+)-2-(diphenylphosphinyl)-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  (R)-2-DIPHENYLPHOSPHINO-2'-METHOXY-1,1'-BINAPHTHYL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.078.0001
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)-3-methylcyclobutan-1-one 、 N-(2-((2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 (R)-(+)-2-(diphenylphosphinyl)-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-((2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化环丁酮与邻乙炔基苯胺之间的对映选择性串联C–C键活化/ Cacchi反应

  摘要：

  据报道，环丁酮与邻乙炔基苯胺之间存在钯催化的不对称串联CC键活化/ Cacchi反应。通过环丁酮的对映选择性C（sp 3）–C（sp 2）键活化而产生的瞬时手性σ-烷基钯物质，促进了邻乙炔基苯胺的环化反应，从而导致一碳束缚的手性茚满酮取代的吲哚。伴随着全碳四元立体中心的形成，产生了两个C–C键和一个C–N键。此外，可以在2，3-二取代的吲哚部分中形成手性C 2-芳基轴，从而导致具有中心和轴向立体生成元素的茚满酮取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04297

文献信息

• Optically active phosphine derivative having at least two vinyl groups, polymer produced using the same as monomer, and transition metal complexes of these
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06248848B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A 2′-diarylphosphino-1,1′-biphenylen-2-yloxy(6,6′-divinyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyloxy)phosphine derivative is disclosed, which is represented by general formula (I): wherein Ar is an optionally substituted phenyl or naphthyl; R1 and R2 each independently is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; and R3 is a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; provided that R2 and R3 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, which may have one or more substituents selected from lower alkyl groups, halogen atoms, vinyl, etc. Also disclosed are a polymer having structural units derived from the phosphine derivative and a transition metal complex obtained by causing a transition metal compound to act on the phosphine derivative.

  一种2'-二芳基膦氧基-1,1'-联苯-2-亚氧基(6,6'-二乙烯基-1,1'-联萘-2,2'-二氧基)膦衍生物被公开，其由通用公式(I)表示： 其中Ar是可选地取代的苯基或萘基；R1和R2各自独立地是一个氢原子、低级烷基、低级烷氧基等；R3是低级烷基、低级烷氧基等；前提是R2和R3可以相互连接形成一个烃环，该环可以选择性地从一个或多个低级烷基组、卤素原子、乙烯基等中取代。还公开了一种由膦衍生物派生的结构单元的聚合物，以及通过使过渡金属化合物作用于膦衍生物而获得的过渡金属配合物。
• Asymmetric ketone hydroboration catalyzed by alkali metal complexes derived from BINOL ligands
  作者：Darren Willcox、Jamie L. Carden、Adam J. Ruddy、Paul D. Newman、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d0dt00232a

  日期：——

  The ability of alkali metal complexes bearing chiral BINOL-derived ligands to catalyse the enantioselective hydroboration of ketones was explored.

  具有手性BINOL衍生配体的碱金属配合物催化酮的对映选择性氢硼化反应的能力被探讨。
• Phosphine compound, complex containing the phosphine compound as ligand,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05530150A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A phosphine compound represented by one of the formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom or a lower alkyl group or taken together form a divalent hydrocarbon group; and R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group or taken together form a divalent hydrocarbon group, and wherein R.sup.6 and R.sup.6' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.11 and R.sup.11' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or a pair of R.sup.5 and R.sup.6 or a pair of R.sup.5' and R.sup.6' may form a ring; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a halogen atom or a lower alkoxy group; and R.sup.9 and R.sup.10, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or R.sup.9 and R.sup.10 may be taken together to form a divalent hydrocarbon group.

  一种磷化氢化合物，可以用以下公式之一表示：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被卤素原子或低级烷基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，每个代表一个低级烷基团、一个苯基团或一个被卤素原子、低级烷基团或低级烷氧基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.6和R.sup.6'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团或一个低级烷氧基团；R.sup.5、R.sup.5'、R.sup.11和R.sup.11'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团、一个低级烷氧基团或一个卤素原子；或者R.sup.5和R.sup.6的一对或R.sup.5'和R.sup.6'的一对可以形成一个环；R.sup.7和R.sup.8可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、卤素原子或低级烷氧基团取代的苯基团；R.sup.9和R.sup.10可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、低级烷氧基团或卤素原子取代的苯基团；或者R.sup.9和R.sup.10可以共同形成一个二价碳氢化合物团。
• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• Asymmetric Hydrogenation of<i>tert</i>-Alkyl Ketones: DMSO Effect in Unification of Stereoisomeric Ruthenium Complexes
  作者：Tomoya Yamamura、Hiroshi Nakatsuka、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201304408

  日期：2013.8.26

  Face off: The ruthenium complexes of a new axially chiral PNN ligand (L) are highly efficient in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) for hydrogenation of both functionalized and unfunctionalized tert‐alkyl ketones. DMSO is thought to narrow down the many possible complex stereoisomers into a single facial L/Ru complex, thus enhancing the reactivity, selectivity, and productivity.

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。