((R)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide | 162426-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-(2-diphenylphosphorylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 162426-75-7
• 化学式: C₃₂H₂₃O₂P
• 分子量: 470.507
• InChiKey: RPIVSEHFVUVNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1'-binaphthothiophene
  参考文献：
  名称：

  BINAPS - An axially chiral P,S-heterodonor ligand for asymmetric catalysis based on binaphthalene backbone

  摘要：

  含有螯合P、S-杂原子供体的配体2-二苯基膦基-1,1'-联萘-2'-硫醇（BINAPS）具有手性轴作为独特的立体发生元素，通过多步反应序列使用2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）作为起始物质制备了其既对映的又无对映纯的形式。该反应序列完全保持立体构型，纯（S）-BINOL制备的（S）-11不会失去对映纯度。通过使用手性（S）-苄胺基Pd（II）-配合物19作为分离剂，可以通过分离法获得（R）-11。S-甲基或S-异丙基衍生物14已被用作手性配体，在Rh（I）催化的苯乙烯不对称氢甲酰化和乙酰苯酮的氢转移还原反应中取得了适度的成功（最高20% ee）。在适当的Pd-配合物存在下，相同的配体在苯乙烯的氢硅烷化（50% ee）和1,3-二苯基丙-2-烯基醋酸酯的烯基烷基化（60% ee）中提供更高的ee。关键词：杂原子供体配体、联萘衍生物、对映选择性催化、过渡金属催化剂、烯基烷基化。

  DOI：

  10.1139/v01-041
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphine oxide 在 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ((R)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific functionalization of (R)-(−)-1,1′-bi-2-naphthol triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97053-9
• 作为试剂：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 ((R)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide 、 频那醇硼烷 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric ketone hydroboration catalyzed by alkali metal complexes derived from BINOL ligands

  摘要：

  具有手性BINOL衍生配体的碱金属配合物催化酮的对映选择性氢硼化反应的能力被探讨。

  DOI：

  10.1039/d0dt00232a

文献信息

• Optically active phosphine derivative having at least two vinyl groups, polymer produced using the same as monomer, and transition metal complexes of these
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06248848B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A 2′-diarylphosphino-1,1′-biphenylen-2-yloxy(6,6′-divinyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyloxy)phosphine derivative is disclosed, which is represented by general formula (I): wherein Ar is an optionally substituted phenyl or naphthyl; R1 and R2 each independently is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; and R3 is a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; provided that R2 and R3 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, which may have one or more substituents selected from lower alkyl groups, halogen atoms, vinyl, etc. Also disclosed are a polymer having structural units derived from the phosphine derivative and a transition metal complex obtained by causing a transition metal compound to act on the phosphine derivative.

  一种2'-二芳基膦氧基-1,1'-联苯-2-亚氧基(6,6'-二乙烯基-1,1'-联萘-2,2'-二氧基)膦衍生物被公开，其由通用公式(I)表示： 其中Ar是可选地取代的苯基或萘基；R1和R2各自独立地是一个氢原子、低级烷基、低级烷氧基等；R3是低级烷基、低级烷氧基等；前提是R2和R3可以相互连接形成一个烃环，该环可以选择性地从一个或多个低级烷基组、卤素原子、乙烯基等中取代。还公开了一种由膦衍生物派生的结构单元的聚合物，以及通过使过渡金属化合物作用于膦衍生物而获得的过渡金属配合物。
• Chiral Phosphine Lewis Bases Catalyzed Asymmetric aza-Baylis−Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Min Shi、Lian-Hui Chen、Chao-Qun Li

  DOI：10.1021/ja0447255

  日期：2005.3.1

  In the aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides and others) with methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, and acrolein, we found that, in the presence of a catalytic amount of chiral phosphine Lewis base such as (R)-2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ol LB1 (10 mol %) and molecular sieve 4A, the corresponding aza-Baylis-Hillman adducts

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观
• Phosphine compound, complex containing the phosphine compound as ligand,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05530150A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A phosphine compound represented by one of the formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom or a lower alkyl group or taken together form a divalent hydrocarbon group; and R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group or taken together form a divalent hydrocarbon group, and wherein R.sup.6 and R.sup.6' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.11 and R.sup.11' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or a pair of R.sup.5 and R.sup.6 or a pair of R.sup.5' and R.sup.6' may form a ring; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a halogen atom or a lower alkoxy group; and R.sup.9 and R.sup.10, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or R.sup.9 and R.sup.10 may be taken together to form a divalent hydrocarbon group.

  一种磷化氢化合物，可以用以下公式之一表示：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被卤素原子或低级烷基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，每个代表一个低级烷基团、一个苯基团或一个被卤素原子、低级烷基团或低级烷氧基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.6和R.sup.6'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团或一个低级烷氧基团；R.sup.5、R.sup.5'、R.sup.11和R.sup.11'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团、一个低级烷氧基团或一个卤素原子；或者R.sup.5和R.sup.6的一对或R.sup.5'和R.sup.6'的一对可以形成一个环；R.sup.7和R.sup.8可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、卤素原子或低级烷氧基团取代的苯基团；R.sup.9和R.sup.10可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、低级烷氧基团或卤素原子取代的苯基团；或者R.sup.9和R.sup.10可以共同形成一个二价碳氢化合物团。
• Dendritic Chiral Phosphine Lewis Bases‐Catalyzed Asymmetric Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Ying‐hao Liu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200700338

  日期：2008.1.4

  A series of polyether dendritic chiral phosphine Lewis bases was synthesized, and successfully applied to the asymmetric aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides) with methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone (EVK), and acrolein to give the adducts in good to excellent yields along with up to 97 % ee, which are more effective than

  一系列聚醚树突手性膦路易斯碱合成，并成功地应用于的不对称氮杂森田-的Baylis-Hillman反应的Ñ -sulfonated亚胺（Ñ -arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides）与甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK）和丙烯醛使加合物具有良好或优异的收率，且高达97％ee，比我们先前报道的原始手性膦Lewis碱更有效。另外，树枝状聚合物负载的手性膦路易斯碱可以容易地回收和再利用。
• P/O Ligand Systems: Facile Synthesis, Structure, and Catalytic Tests of 2′‐Phosphanyl‐1,1′ ‐phenyl‐2‐ols and 2′‐Phosphanyl‐1,1′‐binaphthyl‐2‐ols
  作者：Renat Kadyrov、Joachim Heinicke、Markus K. Kindermann、Detlef Heller、Christine Fischer、Rüdiger Selke、Axel K. Fischer、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19971301118

  日期：1997.11

  A facile synthesis of 2′-phosphanyl-1,1′-biphenyl- and 2′-phosphanyl-1,1′ -binaphthyl-2-ols and their silyl ethers has been developed, consisting of electron-transfer-catalyzed ring-opening of dibenzofuran and dinaphthofuran, respectively, subsequent reaction with chlorophosphanes, and work-up with acetic acid or ClSiMe3. Studies of the molecular and crystal structures reveals the presence of P—H—O

  已开发了一种简便的合成方法，该方法由电子转移催化的开环组成，可轻松合成2'-膦酰基-1,1'-联苯-和2'-膦酰基-1,1'-联萘-2-醇及其甲硅烷基醚分别将二苯并呋喃和二萘并呋喃与氯膦反应，然后用乙酸或ClSiMe 3进行后处理。对分子和晶体结构的研究表明，在更基本的t BuPhP衍生物中存在PB桥键，而在联苯衍生物中芳基平面几乎垂直排列。在P不对称衍生物3d的情况下，通过NMR确定芳基平面绕CC轴旋转的势垒，通过对映异构和P不对称使用非对映异构体的出现。在均相Rh催化反应中对标题化合物，膦酰基苯酚和膦基萘酚的比较筛选测试表明，在加氢甲酰化反应中具有催化活性，并且联苯和联萘-2-醇衍生物相对于其他P-O配体而言具有优越的性能。