(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 235758-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；4-hydroxy-3',4',5'-trimethoxychalcone；(e)-1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-3-one
• CAS: 235758-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: AYICHAKPDXZAMD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 对羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  凋亡诱导剂4β-烷基氨基doc唑和4β-肉桂基鬼臼毒素的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3′,4′,5′-trimethoxychalcone analogues as inhibitors of nitric oxide production and tumor cell proliferation
  作者：Yerra Koteswara Rao、Shih-Hua Fang、Yew-Min Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.022

  日期：2009.12

  anti-proliferative compound in the series with IC50 values of 1.8 and 2.2 μM toward liver cancer Hep G2 and colon cancer Colon 205 cell lines, respectively. 2,3,3′,4′,5′-Pentamethoxychalcone (1), 3,3′,4,4′,5,5′-hexamethoxychalcone (3), 2,3′,4,4′,5,5′-hexamethoxychalcone (5), 2-hydroxy-3,3′,4′,5′-tetramethoxychalcone (10), 11 and 14 showed significant anti-proliferation actions in Hep G2 and Colon 205

  合成了一系列23 3'，4'，5'-三甲氧基查耳酮类似物，它们对LPS /IFN-γ处理的巨噬细胞中一氧化氮（NO）的抑制作用，并研究了肿瘤细胞的增殖。4-羟基-3,3'，4'，5'-四甲氧基查尔酮（7），3,4-二羟基-3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11），3-羟基-3'，4,4 '，5'-四甲氧基查耳酮（14）和3,3'，4'，5'-四甲氧基查耳酮（15）是产生NO最有效的生长抑制剂，IC 50值为0.3、1.5、1.3和0.3分别为μM。肿瘤细胞增殖测定结果表明，几种化合物对不同的癌细胞系表现出有效的抑制活性。查尔酮15是该系列中最有效的抗增殖化合物，对肝癌Hep G2和结肠癌Colon 205细胞系的IC 50值分别为1.8和2.2μM。2,3,3'，4'，5'-五甲氧基查耳酮（1），3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基查耳酮（3），2,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基查耳酮（5），2-羟基-3
• Hydroxylation activated prodrugs
  申请人：De Montfort University

  公开号：US06677383B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  The present invention concerns enzymatic aromatic hydroxylation-activated prodrugs, particularly anti-tumor prodrugs and those which are specifically activated by the hydroxylation activity of the enzyme CYP1B1.

  本发明涉及酶催化的芳香族羟化激活型前药，特别是抗肿瘤前药，以及那些特别被酶CYP1B1的羟化活性激活的前药。
• HYDROXYLATION ACTIVATED PRODRUGS
  申请人：DE MONTFORT UNIVERSITY

  公开号：EP1051383A1

  公开（公告）日：2000-11-15
• US6677383B1
  申请人：——

  公开号：US6677383B1

  公开（公告）日：2004-01-13
• [EN] HYDROXYLATION ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS ACTIVES PAR HYDROXYLATION
  申请人：DE MONTFORT UNIVERSITY

  公开号：WO1999040056A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) The present invention concerns enzymatic aromatic hydroxylation-activated prodrugs, particularly anti-tumour prodrugs and those which are specifically activated by the hydroxylation activity of the enzyme CYP1B1.(FR) La présente invention concerne des promédicaments enzymatiques, aromatiques, activés par hydroxylation, notamment des promédicaments antitumoraux et particulièrement ceux qui sont activés de manière spécifique par l'activité d'hydroxylation de l'enzyme CYP1B1.