1,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydrophenanthrene-1β-carboxylic acid | 5708-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydrophenanthrene-1β-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-12-desoxypodocarpic acid；(+/-)-deoxypodocarpic acid；rac-podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid；rac-Podocarpa-8,11,13-trien-16-saeure；(+/-)-trans-1α,4a-Dimethyl-1β-carboxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren；(+/-)-Desoxy-podocarpensaeure；(1R,4aR,10aS)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 5708-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: AWKGAVJHWWZEMY-BHYGNILZSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  393.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydrophenanthrene-1β-carboxylic acid 生成 Desoxy-podocarpsaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS

  摘要：

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。

  DOI：

  10.1139/v63-284
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-phenylethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 氢氰酸 作用下， 生成 1,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydrophenanthrene-1β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Resin Acids. IV¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a048

文献信息

• The Enol Lactone Approach to Protected Hydroxy γ-Lactones (5-Hydroxy-dihydro-furan-2-ones)
  作者：Norbert Zander、Wolf Langschwager、H. M. R.Hoffmann

  DOI：10.1080/00397919608004782

  日期：1996.12

  Abstract Oxidation of 5-alkylidene-dihydro-furan-2-ones with dimethyldioxirane and opening of the resulting epoxide furnished γ-alkoxy and α-siloxy protected γ-lactones.

  摘要 5-亚烷基-二氢-呋喃-2-酮与二甲基二环氧乙烷的氧化和所得环氧化物的开环得到γ-烷氧基和α-甲硅烷氧基保护的γ-内酯。
• 276. A synthesis of 1 : 12-dimethyl-7-isopropyloctahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
  作者：Robert D. Haworth、Reuben L. Barker

  DOI：10.1039/jr9390001299

  日期：——
• Synthesis of Some Resin Acids
  作者：Ernest. Wenkert、Adriano. Afonso、J. B-son. Bredenberg、Chikara. Kaneko、Akira. Tahara

  DOI：10.1021/ja01064a026

  日期：1964.5
• Stereochemistry of desoxypodocarpic acid isomers
  作者：Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70286-3

  日期：1959.1
• A simple and highly stereoselective route to (.+-.)-podocarpic acid
  作者：Asish K. Banerjee、Dhanonjoy Nasipuri、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1021/jo00299a047

  日期：1990.6