3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-6-methoxyphenyl]-6-methyl-5,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-6,7-dihydro-1,2-benzoxazol-4-one | 570377-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-6-methoxyphenyl]-6-methyl-5,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-6,7-dihydro-1,2-benzoxazol-4-one
• 英文别名: 3-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenyl]-6-methyl-5,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-6,7-dihydro-1,2-benzoxazol-4-one
• CAS: 570377-92-3
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₅
• 分子量: 479.616
• InChiKey: PJTCESGCFFICGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-6-methoxyphenyl]-6-methyl-5,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-6,7-dihydro-1,2-benzoxazol-4-one 在 盐酸 、 hexacarbonyl molybdenum 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[3-Hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-isoindol-(1E)-ylidene]-5-methyl-6,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  鞘翅目天然产物的结构不一致性：半合成衍生物的全合成的见解

  摘要：

  通过关键半合成衍生物3及其位置异构体4的全合成，证实了骨磷蛋白1与最近分离出的天然产物2的报道结构之间意外的结构不一致。此外，假定可能的结构将预期结构22相互转化为观察到的化合物2，其中某些可能在这些结构独特的天然产物的生物合成来源和化学中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00615-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-6-methoxyphenyl]-6-methyl-5,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-6,7-dihydro-1,2-benzoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  鞘翅目天然产物的结构不一致性：半合成衍生物的全合成的见解

  摘要：

  通过关键半合成衍生物3及其位置异构体4的全合成，证实了骨磷蛋白1与最近分离出的天然产物2的报道结构之间意外的结构不一致。此外，假定可能的结构将预期结构22相互转化为观察到的化合物2，其中某些可能在这些结构独特的天然产物的生物合成来源和化学中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00615-4

文献信息

• Structural incongruities of coleophomone natural products: insights by total synthesis of a semi-synthetic derivative
  作者：Jeffrey W Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00615-4

  日期：2003.4

  unexpected structural incongruity between coleophomones 1 and the reported structure of recently isolated natural product 2 was confirmed by total synthesis of key semi-synthetic derivative 3 and its positional isomer 4. In addition, possible mechanisms for the interconversion of expected structure 22 to observed compound 2 are postulated, some of which may have an important role in the biosynthetic origin

  通过关键半合成衍生物3及其位置异构体4的全合成，证实了骨磷蛋白1与最近分离出的天然产物2的报道结构之间意外的结构不一致。此外，假定可能的结构将预期结构22相互转化为观察到的化合物2，其中某些可能在这些结构独特的天然产物的生物合成来源和化学中起重要作用。