6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone | 603964-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 603964-55-2
• 化学式: C₃₁H₂₉BrO₆
• 分子量: 577.472
• InChiKey: KPNGYHYHIJOJGE-WLWSRZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-6-methyl-isobenzofuran 、 6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methoxy-15-methyl-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-17-phenylmethoxy-19-oxapentacyclo[10.6.1.02,11.04,9.013,18]nonadeca-2(11),4(9),5,7,13(18),14,16-heptaene-3,10-dione 、 5-methoxy-16-methyl-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-14-phenylmethoxy-19-oxapentacyclo[10.6.1.02,11.04,9.013,18]nonadeca-2(11),4(9),5,7,13(18),14,16-heptaene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷的一般条目。Galtamycinone的正式合成

  摘要：

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02666-7
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 溴 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷的一般条目。Galtamycinone的正式合成

  摘要：

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02666-7