6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone | 603964-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 603964-55-2
• 化学式: C₃₁H₂₉BrO₆
• 分子量: 577.472
• InChiKey: KPNGYHYHIJOJGE-WLWSRZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-6-methyl-isobenzofuran 、 6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methoxy-15-methyl-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-17-phenylmethoxy-19-oxapentacyclo[10.6.1.02,11.04,9.013,18]nonadeca-2(11),4(9),5,7,13(18),14,16-heptaene-3,10-dione 、 5-methoxy-16-methyl-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-14-phenylmethoxy-19-oxapentacyclo[10.6.1.02,11.04,9.013,18]nonadeca-2(11),4(9),5,7,13(18),14,16-heptaene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷的一般条目。Galtamycinone的正式合成

  摘要：

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02666-7
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 溴 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到6-((2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷的一般条目。Galtamycinone的正式合成

  摘要：

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02666-7

文献信息

• General entries to C-aryl glycosides. Formal synthesis of galtamycinone
  作者：Beth Apsel、John A Bender、Maya Escobar、David E Kaelin、Omar D Lopez、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02666-7

  日期：2003.1

  Utilizing a general entry we had developed for the synthesis of C-aryl glycosides, we have prepared the juglone derivatives 18–20 as well as the juglone precursor 13. Because 19 had been previously converted in two steps by Suzuki into galtamycinone (1), its preparation constitutes a total synthesis of 1.

  利用我们已经用于合成开发了一般条目Ç -芳基糖苷，我们准备了胡桃醌衍生物18 - 20以及胡桃醌前体13。由于Suzuki先前已通过两步将19转化为Galtamycinone（1），因此其制备构成了1的总合成。