tetraethyl 2-methylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylate | 4525-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-methylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylate
• 英文别名: 2-methyl-propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；2-Methyl-propan-1,1,3,3-tetracarbonsaeure-tetraaethylester
• CAS: 4525-30-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: IFGLAWFQSXOXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-methylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylate 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 2-甲基-丙烷-1,1,3,3-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tsuruta, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1955, vol. 28, p. 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 ethylidenemalonic acid ester 作用下， 生成 tetraethyl 2-methylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Stalmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1903, vol. <2> 68, p. 159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruhl, Zeitschrift fur Naturforschung, 1949, vol. 4b, p. 200
  作者：Ruhl

  DOI：——

  日期：——
• Wojcik; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 4943
  作者：Wojcik、Adkins

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2593
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Komnenos, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 218, p. 166
  作者：Komnenos

  DOI：——

  日期：——
• Zinc- and Indium-Promoted Conjugate Addition−Cyclization Reactions of Ethenetricarboxylates with Propargylamines and Alcohol:  Novel Methylenepyrrolidine and Methylenetetrahydrofuran Syntheses
  作者：Satoshi Morikawa、Shoko Yamazaki、Yoshiteru Furusaki、Naoya Amano、Kazumi Zenke、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo0602118

  日期：2006.4.1

  A new zinc- and indium-promoted conjugate addition-cyclization reaction to afford nitrogen- and oxygen-containing five-membered heterocycles has been developed. Reaction of ethenetricarboxylates with propargylamines (1 equiv) in the presence of ZnBr2 or InBr3 afforded methylenepyrrolidines in high yields. The stoichiometric use of ZnBr2 or InBr3 at room temperature and the catalytic use of lnBr(3)(-) Et3N at 80 degrees C were effective. Reaction of ethenetricarboxylates with propargyl alcohol in the presence of ZnBr2, or InBr3 afforded methylenetetrahydrofurans.