4,7-dibromo-2-methyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 300684-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-methyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-2-methyl-2H-benzotriazole；4,7-dibromo-2-methylbenzotriazole
• CAS: 300684-26-8
• 化学式: C₇H₅Br₂N₃
• 分子量: 290.945
• InChiKey: ZTOANESLTHSQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-methyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[2-methyl-7-[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]benzotriazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结合苯并三唑基团构建用于太阳能电池的D–A–π–A有机增敏剂：带有长烷基的开路光电压的显着增强

  摘要：

  两种基于D–A–π–A构型的新型含苯并三唑的有机染料，具有辛基的WS-5和WS-8已经设计并合成了具有甲基的具有染料基的染料敏化太阳能电池（DSSC）。与传统的D-π-A敏化剂相比，苯并三唑单元作为附加受体具有以下优点：（i）实质上促进了电子从供体到受体/锚的转移；（ii）通过在苯并三唑单元的2位上轻松进行结构修饰来方便地调整太阳能电池的性能；（iii）苯并三唑的含氮杂环基有望改善开路光电压。受控强度调制光电压谱的分析表明，用辛基取代甲基可以使电子寿命延长4倍，而使电荷复合速率常数降低4倍。两种染料负载的TiO 2薄膜在相同条件下具有几乎相同的导带位置，如开路时相对于开路光电压的电荷密度所揭示的那样。因此，从甲基到辛基的开路光电压的显着提高归因于电荷重组的抑制。在模拟的AM1.5G太阳光（100 mW cm –2）下，基于WS-5的DSSC产生13.18 mA cm –2的短路光电流，0.78

  DOI：

  10.1021/cm202226j
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 4,7-dibromo-2-methyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  具有线性供体-受体-供体结构的强发光液晶π-共轭2-甲基[1,2,3]苯并三唑

  摘要：

  具有通过乙炔三键连接的细长外围单元的对称2-甲基[1,2,3]苯并三唑（BZT）衍生物具有向列相和近晶相的cal热同质。它们显示出强烈的光致发光，溶液中的量子产率接近统一。外围基团显着影响激发态寿命。在C 60的存在下观察到荧光猝灭，证明了电荷转移至富勒烯受体。不同取代基的空间需求的变化极大地影响了电荷转移引起的荧光猝灭的效率。HOMO，LUMO和带隙能量介于-5.15至-5.97 eV（电离势），-2.47至-2.96 eV（电子亲和力）和2.68至3.08 eV（光学带隙）之间。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.113616

文献信息

• Charge-separated sensitizers with enhanced intramolecular charge transfer for dye-sensitized solar cells: Insight from structure-performance relationship
  作者：Haiya Sun、Dongzhi Liu、Tianyang Wang、Ping'an Li、Chelsea N. Bridgmohan、Wei Li、Ting Lu、Wenping Hu、Lichang Wang、Xueqin Zhou

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.06.045

  日期：2018.10

  A series of charge-separated (CS) sensitizers with various donor modules and pyrimidine as acceptor were synthesized and employed to explore the effect of donor structure engineering on the properties of CS sensitizers and photovoltaic performances of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Using previously reported CS sensitizer MTPA-Pyc or YD-Pyc as the model molecule, cyano group or benzotriazole were

  合成了一系列带有各种供体模块和嘧啶作为受体的电荷分离（CS）敏化剂，并用于探索供体结构工程对CS敏化剂性能和染料敏化太阳能电池（DSSC）的光伏性能的影响。使用先前报道的CS敏化剂MTPA-Pyc或YD-Pyc作为模型分子，将氰基或苯并三唑掺入给体模块中，并研究了其电化学，光谱和光物理性质。结合吸电子结构增强了分子内电荷转移（ICT）和施主模块的结合，这不仅导致吸收光谱显着红移，而且延长了敏化剂CS态的寿命，因此导致超过30％的增加DSSC的功率转换效率（PCE）。供体模块中吸电子的苯并三唑与强供电子二氢吲哚部分的结合产生基于YDBT-Pyc的DSSC最佳PCE为7.41％。我们的研究结果不仅为CS增感剂提供了合理的设计原理，而且为CS增感剂在高性能光伏应用中的可行性提供了见识。
• Light Directs Monomer Coordination in Catalyst-Free Grignard Photopolymerization
  作者：Eliot F. Woods、Alexandra J. Berl、Leanna P. Kantt、Christopher T. Eckdahl、Michael R. Wasielewski、Brandon E. Haines、Julia A. Kalow

  DOI：10.1021/jacs.1c09595

  日期：2021.11.10

  Mg-templated SRN1-type coupling, in which Grignard monomer coordination to the radical anion chain avoids the formation of free sp2 radicals and allows C–C bond formation with very low barriers. We find that light plays an unusual role in the reaction, photoexciting the radical anion chain to shift electron density to the termini and thus enabling productive monomer binding.

  π-共轭聚合物可以作为柔性轻质电子产品中的活性层，通常通过过渡金属介导的高温缩聚反应合成。我们最近报道了缺电子杂芳基格氏单体的光聚合，可以实现 n 型 π 共轭聚合物的无催化剂合成。在这里，我们描述了对这种光聚合机理的实验和计算研究。原位和淬火后进行的光谱研究表明，增长链是带有卤化物端基的自由基阴离子。模型低聚物的 DFT 计算表明存在 Mg 模板化的 S RN 1 型偶联，其中格氏单体与自由基阴离子链的配位避免了游离 sp 2的形成自由基并允许以非常低的势垒形成 C-C 键。我们发现光在反应中起着不寻常的作用，光激发自由基阴离子链，将电子密度转移到末端，从而实现高效的单体结合。
• Benzoselenadiazole and benzotriazole directed electrophilic C–H borylation of conjugated donor–acceptor materials
  作者：Barada P. Dash、Iain Hamilton、Daniel J. Tate、Daniel L. Crossley、Ji-Seon Kim、Michael J. Ingleson、Michael L. Turner

  DOI：10.1039/c8tc05131c

  日期：——

  Benzoselenadiazole and benzotriazole directed electrophilic borylation using BCl3 results in the C–H functionalization of an adjacent aromatic unit and produces fused boracycles. Subsequent arylation at boron afforded air and moisture stable products displaying large bathochromic shifts and significantly reduced LUMO energy levels. OLEDs fabricated containing borylated benzoselenadiazole derivatives

  使用BCl 3的苯并硒二唑和苯并三唑定向亲电硼化反应会导致相邻芳族单元的C–H官能化，并产生稠合的硼环。随后在硼处的芳基化作用提供了对空气和水分稳定的产品，显示出大的红移和显着降低的LUMO能级。含有硼化苯并硒二唑衍生物的有机发光二极管在光谱的近红外区域显示的发射集中在723 nm。
• Organic Chromophores Designed for Hole Injection into Wide-Band-Gap Metal Oxides for Solar Fuel Applications
  作者：Linda Nhon、Aaron D. Taggart、Taylor Moot、M. Kyle Brennaman、Pradeepkumar Jagadesan、Kirk S. Schanze、James F. Cahoon、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.chemmater.0c01477

  日期：2020.10.13

  ∼−6.50 eV. The absorption profiles for these chromophores span throughout the visible region. The new chromophore reported here, benzobis(thiadiazole)bis(thiophene-3-carboxylic acid), T2-BBT, adsorbed onto PbTiO3, obtained a maximum absorbed photon-to-current conversion efficiency of 54%. These results highlight the importance of designing chromophores with favorable redox potentials to study promising

  串联染料敏化的光电合成电池的功率转换效率受到可用于光电阴极的p型金属氧化物半导体和生色团的数量的限制。在这里，我们介绍了一种新型的供体-受体-供体有机发色团，它们具有最高的最高占据分子轨道（HOMO）水平，旨在将空穴注入PbTiO 3中，后者是NiO的宽带隙金属氧化物的替代物。电化学测量表明，我们可以将发色团的电子亲和力范围调节在约4.30和3.30 eV之间，并将电离电势保持在约-6.50 eV。这些生色团的吸收曲线跨越了整个可见光区域。此处报道了新的生色团，吸附在PbTiO 3上的苯并双（噻二唑）双（噻吩-3-羧酸）T2-BBT，获得的最大吸收光子至电流转换效率为54％。这些结果突出了设计具有良好氧化还原电势的生色团以研究用于光阴极应用的有前途的p型宽带隙金属氧化物的重要性。
• ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Okada Takashi

  公开号：US20130135703A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  An electrochromic compound represented by the following General Formula (1) wherein E represents at least one of O, S, Se, and N—R; R represents at least one of a hydrogen atom, a substitutive aliphatic hydrocarbon group, and a substitutive aromatic hydrocarbon group; X 1 -X 10 may be the same or different and each represent at least one of a hydrogen atom and a monovalent substituent; L 1 and L 2 may be the same or different and each represent a monovalent substituent; and A − and B − may be the same or different and each represent a monovalent anion.

  下面是通式（1）所表示的电致变色化合物，其中E代表O、S、Se和N-R中的至少一个；R代表氢原子、取代脂肪烃基团和取代芳香烃基团中的至少一个；X1-X10可以相同或不同，每个代表氢原子和一价取代基；L1和L2可以相同或不同，每个代表一价取代基；A-和B-可以相同或不同，每个代表一价阴离子。