4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1433957-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-octyldodecyl)benzotriazole；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-octyldodecyl)benzotriazole
• CAS: 1433957-15-3
• 化学式: C₃₄H₄₇Br₂N₃S₂
• 分子量: 721.707
• InChiKey: FHJNPICORLEJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride 、 溴 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-octyldodecyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物主链中的融合结构，用于研究供体-受体型共轭聚合物的光伏和电致变色性能

  摘要：

  在这项研究中，合成了两种新的含苯并三唑（BTz）和二噻吩并噻吩（DTT）的共轭聚合物。在通过质子核磁共振（1 H NMR）和碳核磁共振（13 C NMR）技术成功表征了单体后，聚（4-（dithieno [3，2-b：2'，3'-d]噻吩-2-基）-2-（2-十二烷基十二烷基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P1和聚（4-（5-（二硫代[3,2-b：2'， 3'-d]噻吩-2-基）噻吩-2-基）-2-（2-辛基十二烷基）-7-（噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑）P2通过典型的Stille耦合合成。电化学和光谱电化学研究表明，两种聚合物都可以用作多用途材料，并用于电致变色和光伏应用。报道的研究表明，与基于BTz的聚合物相比，将DTT掺入结构中可加快转换时间，并在近红外区域具有足够的透射率。在低成本柔性显示设备技术的背景下，多色性很重要，并且两种聚合物都是双极性的且

  DOI：

  10.1002/pola.26553

文献信息

• Photocontrolled Synthesis of n‐Type Conjugated Polymers
  作者：Eliot F. Woods、Alexandra J. Berl、Julia A. Kalow

  DOI：10.1002/anie.201915819

  日期：2020.4.6

  synthesize π-conjugated polymers (CPs) are dominated by thermally driven, transition-metal-mediated reactions. Herein we show that electron-deficient Grignard monomers readily polymerize under visible-light irradiation at room temperature in the absence of a catalyst. The product distribution can be tuned by the wavelength of irradiation based on the absorption of the polymer. Conversion studies are

  目前合成π-共轭聚合物（CP）的方法主要由热驱动的过渡金属介导的反应控制。在本文中，我们表明缺乏电子的格氏单体在室温下在不存在催化剂的情况下在可见光辐射下容易聚合。可以基于聚合物的吸收通过照射的波长来调节产物分布。转化研究与不受控制的链增长过程一致；相应地，扩链产生全共轭的n型嵌段共聚物。初步结果表明，可以将聚合反应扩展为供体-受体交替共聚物。我们预计，该方法可以用作访问n型CP的新体系结构的平台，而无需过渡金属催化。
• Synthesis of bistriphenylamine- and benzodithiophene-based random conjugated polymers for organic photovoltaic applications
  作者：Asli Cetin、Cagla Istanbulluoglu、Serife Ozdemir Hacioglu、Sevki Can Cevher、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1002/pola.28752

  日期：2017.11.15

  random polymers containing benzotriazole acceptor and bistriphenylamine and benzodithiophene donors, P1 and P2, were successfully synthesized by Stille coupling polymerization. The effect of bistriphenylamine moiety and thiophene π‐conjugated linker on electrochemical, spectroelectrochemical, and optical behaviors of the polymers were investigated. Optoelectronic properties and photovoltaic performance

  在这项研究中，通过Stille偶联聚合成功合成了含苯并三唑受体和双三苯胺和苯并二噻吩供体P1和P2的供体-受体无规聚合物。研究了双三苯胺部分和噻吩π共轭连接基对聚合物的电化学，光谱电化学和光学行为的影响。在AM 1.5G，100 mW cm -2的照明下检查了聚合物的光电性能和光伏性能。通过循环伏安法，UV-Vis-NIR吸收光谱法，凝胶渗透色谱法对聚合物进行了表征。P1和P2的HOMO / LUMO能级分别计算为−5.47 eV / –3.41 eV和−5.43 eV / –3.27 eV。使用聚合物（供体）和[6,6]-苯基C 71丁酸甲酯（PC 71 BM）（受体）的混合物构建体相异质结型太阳能电池。光伏研究表明，在开路电压下，这些光伏器件的最高功率转换效率为3.50％。0.79 V，短路电流；9.45 mA cm -2，填充系数；对于P1：PC 71 BM（1：2，w / w），在3％邻二氯苯（o
• Conjugated Polymers
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20140346407A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to novel conjugated polymers containing repeating units derived from carbonylsubstituted benzodithiophene and repeating units derived from halogenated benzotriazole, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to polymer blends, mixtures and formulations containing them, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.

  本发明涉及一种新型共轭聚合物，其包含由含有羰基取代的苯并噻吩和卤代苯并三唑衍生的重复单元，以及用于其制备的底物或中间体，包含它们的聚合物混合物、混合物和配方，以及将聚合物、聚合物混合物、混合物和配方作为有机半导体用于有机电子（OE）器件，特别是用于有机光伏（OPV）器件和有机光探测器（OPD）中，并且包括这些聚合物、聚合物混合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2814862A2

  公开（公告）日：2014-12-24
• [EN] CONJUGATED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013120591A2

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to novel conjugated polymers containing repeating units derived from carbonylsubstituted benzodithiophene and repeating units derived from halogenated benzotriazole, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to polymer blends, mixtures and formulations containing them, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.