ethyl 2-chloro-2-(4-chlorophenylhydrazono)acetate | 27143-09-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(4-chlorophenylhydrazono)acetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate；ethyl chloro[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate；ethyl (2E)-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate；ethyl (2E)-2-chloro-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 27143-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 261.108
• InChiKey: DDJOIKUARWSPEQ-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  337.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(4-chlorophenylhydrazono)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 [1-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-methylpyrazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩和唑双[（氨基甲酰氧基）甲基]衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。

  DOI：

  10.1021/jm00378a006
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-chloro-2-(4-chlorophenylhydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cannabinoid Receptor Affinity, and Molecular Modeling Studies of Substituted 1-Aryl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamides

  摘要：

  The new 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrazole-3-carboxamides were compared with the reference compounds AM251 and SR144528 for cannabinoid hCB(1) and hCB(2) receptor affinity. Compounds bearing 2,4-dichlorophenyl or 2,4-difluorophenyl groups at position 1 and 2,5-dimethylpyrrole moiety at position 5 of the pyrazole nucleus were generally more selective for hCB(1). On the other hand, the N-cyclohexyl group at the 3-carboxamide was the determinant for the hCB2 selectivity, in particular when a 3,4-dichlorophenyl group was also present at position 1. Compound 26 was the most selective ligand for the hCB(1) receptor (K-i (CB2)/K-i (CB1) = 140.7). Derivative 30, the most potent hCB(1) ligand (Ki = 5.6 nM), was equipotent to AM251 and behaved as an inverse agonist in the cAMP assay (EC50 similar to 1 nM). The carbonyl oxygen of both 26 and 30 formed a H-bond with K3.28(192), while the substituents at the nitrogen fitted in a pocket formed by lipophilic residues. This H-bonding interaction was proposed to account for the high affinity for receptors' inactive state and the inverse agonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm070566z

文献信息

• 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20050171179A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as CB 1 antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said pyrazole derivatives. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及1,3,5-三取代的4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物作为CB1受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法和用于合成所述吡唑烷衍生物的新型中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制造具有益处效果的药物。这些化合物具有一般式(I)，其中符号具有规范中给定的含义。
• Insecticidal pyrazolines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05091405A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Pyrazolines and their intermediates, including all geometric and stereoisomers of the pyrazolines and intermediates, agricultural compositions containing the pyrazolines, and methods for use as insecticides.

  吡唑啉及其中间体，包括所有的吡唑啉和中间体的几何和立体异构体，含有吡唑啉的农业组合物，以及用作杀虫剂的方法。
• [EN] SPIROCYCLIC DERIVATIVE OF 4,5-DIHYDROPYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINE-2-ONE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ SPIROCYCLIQUE DE 4,5-DIHYDROPYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINE-2-ONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉ
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014202027A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  本发明涉及一种通式(I)所示4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的螺环衍生物、其制备方法以及应用，通式(I)化合物中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• New cycloalkylpyrazoles as potential cyclooxygenase inhibitors
  作者：M.C. Cardia、L. Corda、A.M. Fadda、A.M. Maccioni、E. Maccioni、A. Plumitallo

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00090-1

  日期：1998.11

  In this study some cycloalkyl-3-(N-substituted carbamoyl)-1-phenylpyrazoles have been synthesized in order to screen their capability to inhibit human cyclooxygenase. The synthetic pathway is based on the well known property of nitrilimines to undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The structures of all the synthesized compounds have been elucidated by means of both analytical and spectroscopic methods. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• INSECTICIDAL PYRAZOLINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0330678A1

  公开（公告）日：1989-09-06