3,5-dihydroxylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxylcyclohexanone
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-dihydroxycyclohexanone；(3S,5R)-3,5-dihydroxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WTRJYFFVLSDQFC-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxylcyclohexanone 在 咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基环己酮衍生物作为苯基源的温和且无催化剂的芳构化：苯胺的新方法

  摘要：

  开发了一种通过芳构化反应制备N-取代苯胺的新的有效方案。将3，5-二羟基环己酮衍生物用作苯基的来源，并在温和条件下，在没有金属催化剂和强碱的情况下，与伯胺或仲胺平稳反应。通过这种方法制备了多种N-取代的苯胺，产率高达99％。结果表明该反应从亲核加成开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.061
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-环己烷三醇 在 频哪醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,5-dihydroxylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基环己酮衍生物作为苯基源的温和且无催化剂的芳构化：苯胺的新方法

  摘要：

  开发了一种通过芳构化反应制备N-取代苯胺的新的有效方案。将3，5-二羟基环己酮衍生物用作苯基的来源，并在温和条件下，在没有金属催化剂和强碱的情况下，与伯胺或仲胺平稳反应。通过这种方法制备了多种N-取代的苯胺，产率高达99％。结果表明该反应从亲核加成开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.061

文献信息

• 一种由3,5-二羟基环己酮合成的可降解型光刻胶产酸树脂单体及其制备方法
  申请人：徐州博康信息化学品有限公司

  公开号：CN111704601A

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种由3,5‑二羟基环己酮合成的可降解型光刻胶产酸树脂单体及其制备方法，树脂单体包括以下结构通式为其中，R1包括C1～C12烷基、杂烷基或连接键，R2和R4分别包括氢、卤素、C1～C12烷基或杂烷基，R3为烷基，P1、P2和P3分别包括烷基或杂烷基，树脂单体由3,5‑二羟基环己酮经过酯化、缩醛化和酯化等反应形成，含有该树脂单体的光刻胶具有更好的耐刻蚀性能，本发明改善了显影后图形的边缘粗糙度，提高了光刻图案的分辨率，且该树脂单体制备方法简单。
• Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00760-3

  日期：2002.9

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A mild and catalyst-free aromatization using dihydroxylcyclohexanone derivatives as phenyl sources: a new approach to anilines
  作者：Jun Luo、Enwei Ji、Jingyuan Ye、Runze Wu、Lei Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.061

  日期：2013.8

  A new and efficient protocol for the preparation of N-substituted anilines via an aromatization reaction was developed. 3,5-Dihydroxylcyclohexanone derivatives were used as the sources of the phenyl group and reacted smoothly with primary or secondary amines under mild conditions in the absence of metal catalyst and strong base. A variety of N-substituted anilines were prepared by this method with

  开发了一种通过芳构化反应制备N-取代苯胺的新的有效方案。将3，5-二羟基环己酮衍生物用作苯基的来源，并在温和条件下，在没有金属催化剂和强碱的情况下，与伯胺或仲胺平稳反应。通过这种方法制备了多种N-取代的苯胺，产率高达99％。结果表明该反应从亲核加成开始。