(4-imidazol-1-ylmethyl-phenyl)-hydrazine | 759428-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-imidazol-1-ylmethyl-phenyl)-hydrazine
• 英文别名: [4-(Imidazol-1-ylmethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 759428-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• mdl: MFCD19201793
• 分子量: 188.232
• InChiKey: DHPBTACOBWAXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯丁醛缩二甲醇 、 (4-imidazol-1-ylmethyl-phenyl)-hydrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5-(imidazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基苄基)咪唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4-imidazol-1-ylmethyl-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl-Dihydro-Indazole

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物 其中 R1至R6如权利要求书中所定义 ，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且用于制备具有上述特性的药物。

  公开号：

  US20080081802A1

文献信息

• THIAZOLYLDIHYDROINDAZOL-DERIVATE ALS PROTEINKINASE- INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2007774A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7893049B2
  申请人：——

  公开号：US7893049B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• [DE] THIAZOLYLDIHYDROINDAZOL-DERIVATE ALS PROTEINKINASE- INHIBITOREN<br/>[EN] THIAZOLYLDIHYDROINDAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLYLDIHYDROINDAZOL UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007113246A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention comprises compounds of the general formula (1) in which R¹ to R⁶ are each as defined in claim 1 which are suitable for treatment of disorders which are characterized by excessive or abnormal cell proliferation, and their use for producing a medicament with the aforementioned properties.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale (1) dans laquelle R¹ à R⁶ sont tels que définis dans la revendication 1, lesdits composés étant utiles pour le traitement de maladies caractérisées par une prolifération cellulaire excessive ou anormale, ainsi que leur utilisation pour la fabrication d'un médicament ayant les propriétés susmentionnées.
  [DE] Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin R¹ bis R⁶ wie in Anspruch 1 definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.
• Synthesis and Serotonergic Activity of N,N-Dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine and Analogs: Potent Agonists for 5-HT1D Receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、William B. Davey、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Helen Routledge、Francine Sternfeld、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/jm00010a025

  日期：1995.5

  or 1). Substitution of the azole ring has been explored either alpha or beta to the point of attachment to indole. In a series of N-linked azoles (X = N), simple unsubstituted compounds have high affinity and selectivity for 5-HT1D receptors. It is proposed that for good affinity and selectivity a hydrogen bond acceptor interaction with the 5-HT1D receptor, through a beta-nitrogen in the azole ring,

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力
• Thiazolyl-Dihydro-Indazole
  申请人：MCCONNELL Darryl

  公开号：US20080081802A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 6 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物 其中 R1至R6如权利要求书中所定义 ，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且用于制备具有上述特性的药物。