2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphonic dichloride | 81509-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphonic dichloride
• 英文别名: 2,4,6-tri-t-butylphenylphosphonic dichloride；(2,4,6-Tri-tert-butylphenyl)phosphonic dichloride；1,3,5-tritert-butyl-2-dichlorophosphorylbenzene
• CAS: 81509-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₉Cl₂OP
• 分子量: 363.307
• InChiKey: XCMAZSPXAGKWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphonic dichloride 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl N-tert-butyl-P-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  的影响邻甲基和异丙基取代基上的反应性Ñ -叔丁基P与异丙胺和叔丁胺-arylphosphonamidic氯化物：通过消去加成机理metaphosphonimidate形成立体加速度; N，N-二甲基P-芳基膦酰氯的对比行为

  摘要：

  这两种类型的phosphonamidic氯化物的ARP（O）（Cl）的NME 2（5）和ARP（O）（CL）NHBu吨（7）已经制备用Ar =苯基，ö -MeC 6 ħ 4，2,4， 6-Me 3 C 6 H 2和2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2。这两种类型的得到所需膦二酰胺取代产物与镨我NH 2和卜吨NH 2在MeCN，但两种类型的显示对比的反应性。与卜吨NH 2的NME随着空间拥挤程度的增加， 2个底物（ 5）的反应性逐渐降低，尽管减少的幅度很小（整体为70倍），但似乎与[ S N 2（P）]缔合机制相符。这些底物反应更快地镨100倍我NH 2，比用卜吨NH 2和镨我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验中，他们得到几乎完全（99％）从以下受阻镨衍生产物我NH 2。对于NHBu t基材（ 7）与卜吨NH 2，有在PH之间和反应性差别不大ö -MeC 6 ħ 4种化合物，以及2,4

  DOI：

  10.1039/p19870001399
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  的影响邻甲基和异丙基取代基上的反应性Ñ -叔丁基P与异丙胺和叔丁胺-arylphosphonamidic氯化物：通过消去加成机理metaphosphonimidate形成立体加速度; N，N-二甲基P-芳基膦酰氯的对比行为

  摘要：

  这两种类型的phosphonamidic氯化物的ARP（O）（Cl）的NME 2（5）和ARP（O）（CL）NHBu吨（7）已经制备用Ar =苯基，ö -MeC 6 ħ 4，2,4， 6-Me 3 C 6 H 2和2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2。这两种类型的得到所需膦二酰胺取代产物与镨我NH 2和卜吨NH 2在MeCN，但两种类型的显示对比的反应性。与卜吨NH 2的NME随着空间拥挤程度的增加， 2个底物（ 5）的反应性逐渐降低，尽管减少的幅度很小（整体为70倍），但似乎与[ S N 2（P）]缔合机制相符。这些底物反应更快地镨100倍我NH 2，比用卜吨NH 2和镨我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验中，他们得到几乎完全（99％）从以下受阻镨衍生产物我NH 2。对于NHBu t基材（ 7）与卜吨NH 2，有在PH之间和反应性差别不大ö -MeC 6 ħ 4种化合物，以及2,4

  DOI：

  10.1039/p19870001399

文献信息

• Phosphavinylidene(oxo)phosphorane Mes*P(O)=C=PMes*: A Diphosphaallene Featuring λ ⁵ σ ³ ‐ and λ ³ σ ² ‐Phosphorus Atoms
  作者：Raluca Septelean、Henri Ranaivonjatovo、Gabriela Nemes、Jean Escudié、Ioan Silaghi‐Dumitrescu、Heinz Gornitzka、Luminita Silaghi‐Dumitrescu、Stéphane Massou

  DOI：10.1002/ejic.200600384

  日期：2006.11

  ortho-tert-butyl group to the σ3-P=C double bond. Water adds chemoselectively and regioselectively to the λ5σ3-P=C bond, which appears to be more reactive than the λ3σ2-P=C bond. This leads to the hydrolysis compound 8 which has been structurally characterised. The new bis(phosphane oxide)methylene 9 formed from the successive cyclisation of anortho-tert-butyl group to the λ5σ3-P=C bond and addition of water to

  Bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphavinylidene(oxo)phosphorane (1) (Mes* = 2,4,6-tri-tert-butylphenyl)，第一个 1λ5σ3,3λ3σ2-diphosphallene，已被合成通过将磷烯基锂 Mes*P=C(Li)Cl 添加到二氯膦氧化物 Mes*P(O)Cl2 中。化合物 1 在固态下是稳定的，但通过在 σ3-P=C 双键上添加一个邻叔丁基的 C-H 键，在溶液中发生缓慢的分子内环化反应。水以化学选择性和区域选择性添加到 λ5σ3-P=C 键，这似乎比 λ3σ2-P=C 键更具反应性。这导致结构上表征的水解化合物8。新的双（氧化膦）亚甲基 9 由邻叔丁基连续环化到 λ5σ3-P=C 键和将水加成到 λ3σ2-P=C 键而形成的结构也已被表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Oxidation of a diphosphene and dechlorination of an arylphosphonic dichloride: isolation of the diphosphene oxide
  作者：Masaaki Yoshifuji、Kaori Ando、Kozo Toyota、Ichiro Shima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1039/c39830000419

  日期：——

  The dechlorination reaction of the phosphonic dichloride ArP(O)Cl2(Ar = 2,4,6-Bu2tC6H2) with magnesium gave the sterically protected diphosphene oxide ArP(O)= PAr as a stable compound.

  二氯化膦ArP（O）Cl 2（Ar = 2,4,6-Bu 2 t C 6 H 2）与镁的脱氯反应得到了空间保护的二氧化膦ArP（O）= PAr，为稳定的化合物。
• Caminade, Anne-Marie; El Khatib, Fayez; Baceiredo, Antoine, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 365 - 368
  作者：Caminade, Anne-Marie、El Khatib, Fayez、Baceiredo, Antoine、Koenig, Max

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of a diphosphene with various halogens
  作者：Masaaki Yoshifuji、Ichiro Shima、Katsuhiro Shibayama、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99898-8

  日期：——
• Yoshifuji, Masaaki; Shibayama, Katsuhiro; Shima, Ichiro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 11 - 14
  作者：Yoshifuji, Masaaki、Shibayama, Katsuhiro、Shima, Ichiro、Inamoto, Naoki

  DOI：——

  日期：——