4-甲氧基-2-吡啶甲醇 1-氧化物 | 64364-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-吡啶甲醇 1-氧化物
• 中文别名: 4-甲氧基-2-吡啶甲醇1-氧化物
• 英文名称: 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-4-methoxypyridine 1-oxide；2-hydroxymethyl-4-methoxy-pyridine N-oxide；(4-methoxy-1-N-oxido-2-pyridyl)methanol；1-oxido-4-methoxy-2-pyridinemethanol；4-Methoxy-1-oxidopyridine-2-methanol；4-methoxy-1-oxido-2-pyridinemethanol；(4-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanol
• CAS: 64364-95-0
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: ZCMBZGZMPSVXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-吡啶甲醇 1-氧化物 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.75h， 生成 2'-O-(4-methoxy-2-picolyl 1-oxide)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Mizuno, Yoshihisa; Endo, Takeshi; Takahashi, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3041 - 3048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 双氧水 、 硝酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-甲氧基-2-吡啶甲醇 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  用于制备等极性膦酸盐寡核苷酸的结构单元中磷保护的关键催化试剂的大规模合成

  摘要：

  阐述了采用 Buchi R 152 蒸发器作为反应装置大规模合成现代三酯寡核苷酸合成中的关键化合物 4-甲氧基-2-吡啶甲醇 1-氧化物 (5) 的简单程序。两个非常放热的关键反应步骤都得到了令人满意的处理。我们的程序以令人满意的产量提供了一种高纯度、光和热稳定的产品。

  DOI：

  10.1021/op000056d

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。
• 2'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH PHOSPHONATE BOND ACTIVATING THE STING ADAPTOR PROTEIN
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ASCR,V.V.I.

  公开号：US20190185510A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure relates to 2′3′ cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的2′3′环磷酸二核苷酸，其药用可接受盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及使用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或状况，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺
• Nucleosidyl‐<i>O</i>‐Methylphosphonates: A Pool of Monomers for Modified Oligonucleotides
  作者：Dominik Rejman、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-200033912

  日期：2004.1.1

  2′‐deoxyribonucleosides, 1‐(2‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine, 5′‐O‐ and 2′‐O‐phosphonomethyl derivatives of 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐erythro‐pentofuranosyl)thymine, and 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine has been synthesized as a pool of monomers for the synthesis of modified oligonucleotides. The phosphonate moiety was protected with 4‐methoxy‐1‐oxido‐2‐pyridylmethyl ester group, serving also as an intramolecular

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。
• Solution Structure of a DNA Duplex Containing the Potent Anti-Poxvirus Agent Cidofovir
  作者：Olivier Julien、James R. Beadle、Wendy C. Magee、Subhrangsu Chatterjee、Karl Y. Hostetler、David H. Evans、Brian D. Sykes

  DOI：10.1021/ja109823e

  日期：2011.2.23

  chemical shift change for G18. This indicates higher proton exchange rates for this region, which were confirmed using NMR-monitored melting experiments. DNA duplex melting experiments monitored by circular dichroism revealed a lower T(m) for the CDV DNA duplex (46 °C) compared to the control (58 °C) in 0.2 M salt. Our results suggest that the CDV drug is well accommodated and stable within the dodecamer

  西多福韦 (1(S)-[3-羟基-2-(膦酰基甲氧基)丙基]胞嘧啶，CDV) 是一种有效的正痘病毒 DNA 复制抑制剂。先前的研究表明，当 CDV 掺入不断增长的引物链时，它可以抑制痘苗病毒 DNA 聚合酶的 3'-to-5' 核酸外切酶和 5'-to-3' 链延伸活性。这种药物也可以结合到 DNA 中，以类似于 DNA 损伤的方式对跨损伤 DNA 合成产生重大障碍。CDV 和脱氧胞苷共享一个共同的核碱基，但 CDV 缺乏脱氧核糖。无环膦酸酯带有一个羟基部分，相当于 dCMP 的 3'-羟基，并允许 CDV 掺入双链 DNA。为了研究将 CDV 插入 DNA 的结构后果，我们已经使用 (1)H NMR 解决了在第 7 位包含 CDV 分子的十二聚体 DNA 双链体和对照 DNA 双链体的溶液结构。发现两种 DNA 双链体的整体结构非常相似。我们观察到与 CDV（G6、T8）和同源碱基 G18