2-hydroxymethyl-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexenone | 851074-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-enone；2-(Hydroxymethyl)-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 851074-47-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: RBEHDIGDXAZEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexenone 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1,7,7-trimethyl-6-oxatricyclo[6.2.2.0^4,9]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  实现 Vibsanin E、15-O-甲基环病毒素 B、3-Hydroxyvibsanin E、呋喃病毒素 A 和 3-O-甲基呋喃病毒素 A 的全合成

  摘要：

  详细介绍了各种生物合成相关 vibsanin 型二萜（即 vibsanin E、15-O-甲基环蛋白 B、3-羟基-vibsanin E、呋喃-vibsanin A 和 3-O-methylfuranovibsanin A）的合成方法的研究。生物遗传学建模方法与经典和现代六到七元环扩展协议的研究相结合，可以获得对这些天然产物的中心核心的访问。(c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600246
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium dodecyl-sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  实现 Vibsanin E、15-O-甲基环病毒素 B、3-Hydroxyvibsanin E、呋喃病毒素 A 和 3-O-甲基呋喃病毒素 A 的全合成

  摘要：

  详细介绍了各种生物合成相关 vibsanin 型二萜（即 vibsanin E、15-O-甲基环蛋白 B、3-羟基-vibsanin E、呋喃-vibsanin A 和 3-O-methylfuranovibsanin A）的合成方法的研究。生物遗传学建模方法与经典和现代六到七元环扩展协议的研究相结合，可以获得对这些天然产物的中心核心的访问。(c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600246

文献信息

• Evaluating the Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones Using Surfactants in Water
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle、Brett Schwartz、Ian Gentle

  DOI：10.1055/s-2005-921890

  日期：——

  Conjugated cyclic enones react smoothly in water with a variety of aldehydes (Baylis-Hillman reaction) in the presence of surfactants above their critical micelle concentrations (CMC).

  带有环烯酮共轭结构的部分，在水中能顺畅地与多种醛（即Baylis-Hillman反应）发生反应，条件是表面活性剂的浓度需超过其临界胶束浓度（CMC）。
• Total Synthesis of (±)-2-<i>O</i>-Methylneovibsanin H
  作者：Annette P.-J. Chen、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol801117e

  日期：2008.8.21

  The total synthesis of (+/-)-2- O-methylneovibsanin H was achieved in 12 steps. An acid-catalyzed, one-pot, four-step cascade reaction was key to the concise total synthesis, lending support to the proposed biosynthesis.

  （+/-）-2-O-甲基新罗布沙因H的总合成以12个步骤完成。酸催化的一锅四步级联反应是简明全合成的关键，为拟议的生物合成提供了支持。
• Construction of the Cyclovibsanin Core via a Biogenetically Modeled Approach
  作者：David P. Tilly、Craig M. Williams、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/ol051897d

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Construction of the 15-O-methylcyclovibsanin B core was achieved expediently in eight linear steps utilizing a biogenetically modeled approach.

  [反应：见正文]利用生物遗传学建模方法，可通过八个线性步骤方便地完成15-O-甲基环维沙星B核的构建。
• Synthetic studies towards the novel neurotrophic diterpenoids neovibsanins A and B: construction of the ABC core
  作者：Goverdhan Mehta、Bilal Ahmad Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.040

  日期：2009.5

  A concise, general approach to the tricyclic furo-furan-based core structure present in the bioactive natural products neovibsanins A and B, from readily available Baylis–Hillman adducts, is delineated.

  概述了一种简单易行的通用方法，该方法是从易得的Baylis-Hillman加合物中获得的生物活性天然产物新vibsanins A和B中存在的基于三环呋喃呋喃的核心结构。
• Cyclic Enones as Substrates in the Morita-Baylis-Hillman Reaction: Surfactant Interactions, Scope and Scalability with an Emphasis on Formaldehyde
  作者：Brett D. Schwartz、Achim Porzelle、Kevin S. Jack、Jonathan M. Faber、Ian R. Gentle、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/adsc.200800739

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageTraditionally, cyclic enones and formalin are reactants notorious for displaying problematic behaviour (i.e., poor solubility and low yields) under Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction conditions. The body of research presented herein focuses on the use of surfactants in water as a solvent medium that offers a resolution to many of the issues associated with the MBH reaction. Reaction scope, scalability and small angle X‐ray scattering have been studied to assist with the understanding of the reaction mechanism and industrial application. A comparison against known literature methods for reaction scale‐up is also discussed.