5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexen-1-one | 851074-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexenone；5-Methyl-5-(4-methyl-3-penten-1-yl)-2-cyclohexen-1-one；5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 851074-46-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GQUSGKSNOXCNTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,7,7-trimethyl-6-oxa-tricyclo[6.2.2.0^4,9]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物遗传建模方法构建环维沙星核心。

  摘要：

  [反应：见正文]利用生物遗传学建模方法，可通过八个线性步骤方便地完成15-O-甲基环维沙星B核的构建。

  DOI：

  10.1021/ol051897d
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpent-2-ene,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  实现 Vibsanin E、15-O-甲基环病毒素 B、3-Hydroxyvibsanin E、呋喃病毒素 A 和 3-O-甲基呋喃病毒素 A 的全合成

  摘要：

  详细介绍了各种生物合成相关 vibsanin 型二萜（即 vibsanin E、15-O-甲基环蛋白 B、3-羟基-vibsanin E、呋喃-vibsanin A 和 3-O-methylfuranovibsanin A）的合成方法的研究。生物遗传学建模方法与经典和现代六到七元环扩展协议的研究相结合，可以获得对这些天然产物的中心核心的访问。(c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600246

文献信息

• Evaluating the Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones Using Surfactants in Water
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle、Brett Schwartz、Ian Gentle

  DOI：10.1055/s-2005-921890

  日期：——

  Conjugated cyclic enones react smoothly in water with a variety of aldehydes (Baylis-Hillman reaction) in the presence of surfactants above their critical micelle concentrations (CMC).

  带有环烯酮共轭结构的部分，在水中能顺畅地与多种醛（即Baylis-Hillman反应）发生反应，条件是表面活性剂的浓度需超过其临界胶束浓度（CMC）。
• Towards the Total Synthesis of Spirovibsanin A: Total Synthesis of (±)-5,14-Bis-<i>epi</i>-spirovibsanin A
  作者：Michael J. Gallen、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200800574

  日期：2008.9

  Studies towards the total synthesis of the complex diterpene spirovibsanin A are herein presented, which culminate in an 18-step total synthesis. Considering the perceived stereochemical uncertainty surrounding the assignment of spirovibsanin A these studies have allowed a direct spectroscopic comparison of the (±)-5,14-bis-epi derivative to that of natural spirovibsanin A demonstrating that the carbon

  本文介绍了对复合二萜 spirovibsanin A 全合成的研究，该研究在 18 步全合成中达到高潮。考虑到围绕 spirovibsanin A 分配的立体化学不确定性，这些研究允许将 (±)-5,14-bis-epi 衍生物与天然 spirovibsanin A 的衍生物进行直接光谱比较，证明碳骨架和立体化学分配给天然 spirovibsanin A 很可能是正确的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Total Synthesis of (±)-5,14-bis-<i>epi</i>-Spirovibsanin A
  作者：Michael J. Gallen、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol702827x

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of (+/-)-5,14-bis-epi-spirovibsanin A was achieved in 18 steps. Physical data obtained from (+/-)-5,14-bis-epi-spirovibsanin A lends strong support to the proposed connectivity and relative stereochemistry of spirovibsanin A.

  （+/-）-5,14-bis-epi-spirovibsanin A的总合成通过18个步骤完成。从（+/-）-5,14-bis-epi-spirovibsanin A获得的物理数据为拟议的spirovibsanin A的连接性和相对立体化学提供了有力的支持。
• Synthetic studies towards the novel neurotrophic diterpenoids neovibsanins A and B: construction of the ABC core
  作者：Goverdhan Mehta、Bilal Ahmad Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.040

  日期：2009.5

  A concise, general approach to the tricyclic furo-furan-based core structure present in the bioactive natural products neovibsanins A and B, from readily available Baylis–Hillman adducts, is delineated.

  概述了一种简单易行的通用方法，该方法是从易得的Baylis-Hillman加合物中获得的生物活性天然产物新vibsanins A和B中存在的基于三环呋喃呋喃的核心结构。
• Cyclic Enones as Substrates in the Morita-Baylis-Hillman Reaction: Surfactant Interactions, Scope and Scalability with an Emphasis on Formaldehyde
  作者：Brett D. Schwartz、Achim Porzelle、Kevin S. Jack、Jonathan M. Faber、Ian R. Gentle、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/adsc.200800739

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageTraditionally, cyclic enones and formalin are reactants notorious for displaying problematic behaviour (i.e., poor solubility and low yields) under Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction conditions. The body of research presented herein focuses on the use of surfactants in water as a solvent medium that offers a resolution to many of the issues associated with the MBH reaction. Reaction scope, scalability and small angle X‐ray scattering have been studied to assist with the understanding of the reaction mechanism and industrial application. A comparison against known literature methods for reaction scale‐up is also discussed.