2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-enone | 1040411-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1040411-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: LMGYLSHIPKCYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-enone 、 碘代醋酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到ethyl 2-{3-[(tert-butyldimethylsilyloxy) methyl]-6-methyl-6-[4-methylpent-3-enyl]-2-oxocyclohex-3-enyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-O-甲基新依维沙星H的全合成。

  摘要：

  （+/-）-2-O-甲基新罗布沙因H的总合成以12个步骤完成。酸催化的一锅四步级联反应是简明全合成的关键，为拟议的生物合成提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol801117e
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2-cyclohexenone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  新型神经营养性二萜类新生物素A和B的合成研究：ABC核心的构建

  摘要：

  概述了一种简单易行的通用方法，该方法是从易得的Baylis-Hillman加合物中获得的生物活性天然产物新vibsanins A和B中存在的基于三环呋喃呋喃的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.040

文献信息

• Total Synthesis of (±)-2-<i>O</i>-Methylneovibsanin H
  作者：Annette P.-J. Chen、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol801117e

  日期：2008.8.21

  The total synthesis of (+/-)-2- O-methylneovibsanin H was achieved in 12 steps. An acid-catalyzed, one-pot, four-step cascade reaction was key to the concise total synthesis, lending support to the proposed biosynthesis.

  （+/-）-2-O-甲基新罗布沙因H的总合成以12个步骤完成。酸催化的一锅四步级联反应是简明全合成的关键，为拟议的生物合成提供了支持。
• Synthetic studies towards the novel neurotrophic diterpenoids neovibsanins A and B: construction of the ABC core
  作者：Goverdhan Mehta、Bilal Ahmad Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.040

  日期：2009.5

  A concise, general approach to the tricyclic furo-furan-based core structure present in the bioactive natural products neovibsanins A and B, from readily available Baylis–Hillman adducts, is delineated.

  概述了一种简单易行的通用方法，该方法是从易得的Baylis-Hillman加合物中获得的生物活性天然产物新vibsanins A和B中存在的基于三环呋喃呋喃的核心结构。
• Synthetic neovibsanes and their ability to induce neuronal differentiation in PC12 cells
  作者：P.-J. Chen Annette、C. Catharina Müller、Helen M. Cooper、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.056

  日期：2010.8

  A series of neovibsanin A and B derivatives and lower homologues were synthesized to study their neurotrophic ability with PC12 cells. 4,5-Bis-epi-neovibsanin A displayed prominent ability to induce neurite outgrowth compared to control cultures. Herein we describe the total synthesis of 4,5-bis-epi-neovibsanin A and B as well as comparing the biological activity of several neovibsane derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved,