2-(2-methoxyphenyl)quinoxaline | 27993-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(2-Methoxylphenyl)quinoxaline
• CAS: 27993-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GKABTWAQJHLMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)quinoxaline 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的区域选择性芳香族CH键氟化。

  摘要：

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3cc42220h
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline Derivatives: Novel and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种渐进性脑部疾病，由于乙酰胆碱（ACh）神经递质水平降低而发生，导致记忆和其他认知过程逐渐衰退。乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）被认为是大脑中ACh水平的主要调节因子。证据显示，AD中AChE活性降低，而BChE活性不变甚至在前期的AD中升高，这表明在AD症状期间BChE在ACh水解中的关键作用。因此，抑制BChE活性可能是控制与AD相关障碍的有效方法。在这方面，合成了一系列喹喉化合物1-17，并对其对胆碱酯酶（AChE和BChE）以及α-胰凝乳蛋白酶和尿素酶的生物活性进行了评估。化合物1-17被发现是BChE的选择性抑制剂，因为它们对其他酶没有活性。在系列中，化合物6（IC50 = 7.7 ± 1.0 µM）和7（IC50 = 9.7 ± 0.9 µM）被发现是BChE的最有效抑制剂。它们的IC50值与标准药物加兰他敏（IC50 = 6.6 ± 0.38 µM）相当。它们显著的BChE抑制活性使它们成为开发BChE抑制剂的有选择性候选物。这一新类选择性BChE抑制剂的构效关系（SAR）已被讨论。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140526145429

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Regiospecific Synthesis of Nitroarenes by Palladium-Catalyzed Nitrogen-Donor-Directed Aromatic CH Nitration
  作者：Yun-Kui Liu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.201002581

  日期：2010.12.10

  Nitration of N‐heteroaromatics: The first example of palladium‐catalyzed direct ortho‐nitration of aryl CH bonds is described. A range of azaarenes, such as 2‐arylquinoxalines, pyridines, pyrazoles, and O‐methyl oximes, were nitrated with excellent chemo‐ and regioselectivity (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). Preliminary mechanistic investigations support a silver‐mediated radical mechanism involving

  的N-杂芳族化合物的硝化：钯催化的直接的第一个例子邻芳基C的-nitration  H键进行说明。一系列氮杂芳烃，例如2-芳基喹喔啉，吡啶，吡唑和O-甲基肟被硝化，具有出色的化学和区域选择性（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。初步的机理研究支持在氧化条件下涉及钯（II / III）和/或钯（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。
• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。