3-azidopropyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1270120-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1270120-25-6
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₆
• 分子量: 443.5
• InChiKey: JVUZRGXYIVDYKY-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-azidopropyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphtyl)methylene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOGENIC COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS IMMUNOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及包含III型B群链球菌（GBS）胶囊多糖片段的共轭物。适当的片段可以通过合成或将天然多糖降解而产生。

  公开号：

  WO2017175082A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azidopropyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Ia 和 Ib 族链球菌相关聚糖的区域选择性糖基化策略能够阐明荚膜多糖的独特构象。

  摘要：

  B 组链球菌血清型 Ia 和 Ib 荚膜多糖是疫苗开发的关键目标。尽管它们具有免疫特异性，但这些多糖具有高度的结构相似性。两者均由相同的单糖残基组成，不同之处仅在于 Neu5Acα2-3Gal 侧链与 GlcNAc 单元的连接，在血清型 Ia 中为 β1-4 连接，在血清型 Ib 中为 β1-3 连接。描述了 GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal 合成子的有效区域选择性途径的开发，该途径提供了不同 B 族链球菌 (GBS) Ia 和 Ib 重复单元移码的途径。这些聚糖用于探测两种多糖的构象和分子动力学，突出显示突出的 Neu5Acα2-3Gal 部分在多糖主链上的不同呈现方式，以及 Ib 聚合物相对于 Ia 具有更高的灵活性，这可能会影响表位暴露。

  DOI：

  10.1002/chem.201903527

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF GBS POLYSACCHARIDE ANTIGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ANTIGÈNES DE POLYSACCHARIDE GBS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2019012476A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention generally refers to novel intermediate polysaccharide units, useful for the preparation of polysaccharide antigen of GBS Ia, Ib and III; the invention also refers to a process for their preparation and their use as intermediate for the preparation of conjugated derivatives useful in vaccines.

  本发明通常涉及新型中间聚糖单元，用于制备GBS Ia、Ib和III的多糖抗原；该发明还涉及一种用于其制备的过程以及它们作为用于疫苗中有用的共轭衍生物制备的中间体的用途。
• Synthesis of the Lewis b pentasaccharide and a HSA-conjugate thereof
  作者：Viviane Fournière、Linnéa Skantz、Ferenc Sajtos、Stefan Oscarson、Martina Lahmann

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.036

  日期：2010.9

  Helicobacter pylori, a gastric pathogen, binds to various blood group antigens, including the Lewis types, present in the gastric tissue and a relation between the presentation of the ligands and the overall strength of binding has been assumed. Synthetic Lewis b tetra- and hexasaccharide conjugates are available but not the analogous pentasaccharide. An efficient synthesis of the amino spacer equipped

  胃病原体幽门螺杆菌与胃组织中存在的各种血型抗原（包括路易斯型）结合，并且已经假定了配体的呈递与总结合强度之间的关系。可以使用合成的Lewis b四糖和六糖缀合物，但不能获得类似的五糖。氨基隔离物的高效合成配备路易斯b五糖，3-氨基丙基α-升-fucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→3） - [α-升-fucopyranosyl-（1→4 ）] - 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -galactopyranoside，提出使之碳水化合物识别过程的进一步调查幽门螺杆菌。