1-benzyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one | 53551-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-methylquinolin-2(1H)-one；1-benzyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one；1-Benzyl-4-methyl-1H-chinolin-2-on；1-benzyl-4-methyl-2H-quinolone；1-benzyl-4-methylcarbostyril；1-benzyl-4-methylquinolin-2-one
• CAS: 53551-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD01444187
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VSXSVQXCWYZKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >37.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 15.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-异丙烯基)氨基甲酰氯 在 甲醇 、 乙酰溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-benzyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内亲电氨基甲酰化制备α，β-不饱和内酰胺

  摘要：

  已经开发了从烯基氯甲酰胺开始制备α，β-不饱和内酰胺的一般合成方法。在微波辐射下，在150℃的N-甲基吡咯烷酮和催化量的HBr中，反应在五分钟内完成。不仅以高产率获得六元内酰胺，而且获得五元和七元内酰胺。 内酰胺-环化-亲电子加成-酸催化剂-微波

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217028

文献信息

• NUCLEIC ACID BINDING DYES AND USES THEREFOR
  申请人：McDougall Mark

  公开号：US20100233710A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物可以用于例如，在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或者用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为一种试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明书一起。
• Nucleic acid binding dyes and uses therefor
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US09206474B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及它们的使用方法。这些化合物可以用于在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明一起。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Taylor Vacala、Lauren P. Bejcek、Chloé G. Williams、Alexandra C. Williamson、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02984

  日期：2017.3.3

  A mild method for the synthesis of 2-quinolinones via hydroarylation of N-aryl alkynamides is reported. While traditional methods have relied on the use of strong Brønsted or Lewis acids, this report describes the development of mild reaction conditions that yield 2-quinolinones in good to excellent yield using a commercially available gold catalyst. Substrates bearing a variety of functional groups

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。
• Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Quinolinones <i>via</i> Pd-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of 2-Vinylanilines
  作者：Jamie Ferguson、Fanlong Zeng、Natacha Alwis、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol4006739

  日期：2013.4.19

  oxidative cyclocarbonylation of N-monosubstituted-2-vinylanilines constitutes a simple, direct, and selective method for the synthesis of 2(1H)-quinolinones. The reaction conditions are attractive in terms of environmental considerations and operational simplicity. 2(1H)-Quinolinones with a variety of functional groups were prepared in up to 97% yield.

  N-单取代的2-乙烯基苯胺的钯催化的氧化环羰基化反应是一种简单，直接和选择性的合成2（1 H）-喹啉酮的方法。就环境因素和操作简便性而言，反应条件是有吸引力的。制备具有多种官能团的2（1 H）-喹啉酮，收率高达97％。
• Analgesic compositions containing 1,2-dihydro-2-oxoquinol-4-ylpropionic
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04138490A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Novel 1,2-dihydro-2-oxoquinol-4-ylalkanoic acid derivatives bearing a variety of substituents on the quinoline nucleus but including, at position 1, an aromatic radical linked directly or through a C.sub.1-4 -alkylene or a C.sub.2-4 -alkenylene radical. Representative compounds of the invention are 1-(3,4-dichlorobenzyl)-3-methyl-1,2-dihydro-2-oxoquinol-4-ylacetic acid and .alpha.-(1-benzyl-1,2-dihydro-2-oxoquinol-4-yl)propionic acid. The compounds possess anti-inflammatory or analgesic properties, or are inhibitors of the enzyme aldose reductase.

  新型1,2-二氢-2-氧基喹啉-4-基烷酸衍生物在喹啉核上带有各种取代基，但在位置1处，包括直接连接或通过C.sub.1-4-烷基或C.sub.2-4-烯基基团的芳香基团。该发明的代表性化合物包括1-(3,4-二氯苄基)-3-甲基-1,2-二氢-2-氧基喹啉-4-基乙酸和α-(1-苄基-1,2-二氢-2-氧基喹啉-4-基)丙酸。这些化合物具有抗炎或镇痛性质，或者是醛糖还原酶的抑制剂。