(4E,6E,8R,9R,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2,6,8,10-tetramethyldodeca-4,6,10-trien-1-ol | 908333-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,6E,8R,9R,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2,6,8,10-tetramethyldodeca-4,6,10-trien-1-ol
• CAS: 908333-88-0
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 396.686
• InChiKey: ZQELRMIDMHSOAE-BYZKGYNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E,8R,9R,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2,6,8,10-tetramethyldodeca-4,6,10-trien-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(4E,6E,8R,9R,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2,6,8,10-tetramethyldodeca-4,6,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of actinopyrone A

  摘要：

  Actinopyrone A (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Kocienski olefination, Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and reductive de-conjugation of the vinylpyrone. A concise method of O-methylation to obtain the gamma-pyrone has also been established. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.028
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(2-Methyloxiran-2-yl)ethylsulfonyl]-1-phenyltetrazole 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4E,6E,8R,9R,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-2,6,8,10-tetramethyldodeca-4,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of actinopyrone A

  摘要：

  Actinopyrone A (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Kocienski olefination, Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and reductive de-conjugation of the vinylpyrone. A concise method of O-methylation to obtain the gamma-pyrone has also been established. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.028