10-S-Allyl-9-bromo-10-thiodihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-S-Allyl-9-bromo-10-thiodihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R,12S,13R)-9-bromo-1,5,9-trimethyl-10-prop-2-enylsulfanyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₄S
• 分子量: 419.38
• InChiKey: XGTNRXYITANOHV-JAILQNROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-S-Allyl-9-bromo-10-thiodihydroartemisinin 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到脱水二氢青蒿素
  参考文献：
  名称：

  Radical initiated reactions of artemisinin derivatives

  摘要：

  将丙炔基二氢青蒿素衍生物4和5与Bu3SnH–AIBN在甲苯中加热，分别得到了立体异构体18和20（5-exo trig产物）。烯丙基醚6在类似条件下得到21，这是一个1,2-顺式1,5-反式产物，而醚7则得到两个化合物，22（1,2-顺式1,5-顺式）和23（1,2-顺式1,5-反式）。溴醚8–12得到相应的脱溴产物，而溴醚14和溴硫醚15与16则得到烯烃30。

  DOI：

  10.1039/p19960001015
• 作为产物：
  描述：

  9-bromodihydroartemisinin 、 烯丙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到10-S-Allyl-9-bromo-10-thiodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Radical initiated reactions of artemisinin derivatives

  摘要：

  将丙炔基二氢青蒿素衍生物4和5与Bu3SnH–AIBN在甲苯中加热，分别得到了立体异构体18和20（5-exo trig产物）。烯丙基醚6在类似条件下得到21，这是一个1,2-顺式1,5-反式产物，而醚7则得到两个化合物，22（1,2-顺式1,5-顺式）和23（1,2-顺式1,5-反式）。溴醚8–12得到相应的脱溴产物，而溴醚14和溴硫醚15与16则得到烯烃30。

  DOI：

  10.1039/p19960001015

文献信息

• Radical initiated reactions of artemisinin derivatives
  作者：Bindumadhavan Venugopalan、Pravin J. Karnik、Shashikant Shinde

  DOI：10.1039/p19960001015

  日期：——

  Heating the propynyldihydroartemisinin derivatives 4 and 5 with Bu3SnH–AIBN in toluene gave the stereoisomers 18 and 20 (5-exo trig products) respectively. The allyl ether 6 gave 21, a 1,2-cis 1,5-trans product under similar conditions, whereas the ether 7 gave two compounds, 22 (1,2-cis 1,5-cis) and 23 (1,2-cis 1,5-trans). The bromo ethers 8–12 gave their corresponding debrominated products whereas the bromo ether 14 and the bromo sulfides 15 and 16 gave the olefin 30.

  将丙炔基二氢青蒿素衍生物4和5与Bu3SnH–AIBN在甲苯中加热，分别得到了立体异构体18和20（5-exo trig产物）。烯丙基醚6在类似条件下得到21，这是一个1,2-顺式1,5-反式产物，而醚7则得到两个化合物，22（1,2-顺式1,5-顺式）和23（1,2-顺式1,5-反式）。溴醚8–12得到相应的脱溴产物，而溴醚14和溴硫醚15与16则得到烯烃30。