2-ethynyl-5-methylbenzaldehyde | 1309565-96-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Ethynyl-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1309565-96-5
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: KRPSZFFYGLMWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-methylbenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-methyl-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的磺酰叠氮化物与2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷的稠合二氢吲哚的有效方法

  摘要：

  描述了2-乙炔基芳基亚甲基环丙烷与碘化铜（I）在温和条件下催化的叠氮化磺酰的级联反应，这为生成熔融二氢吲哚提供了一种新颖而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol2011067
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₆OSi 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-ethynyl-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Azomethine Imines and Neuroprotective Activity Evaluation

  摘要：

  摘要偶氮甲基亚胺是一类重要的 1,3-二极物种，在有机化学和药物化学中具有重要的意义和潜力。然而，已报道的中心手性偶氮甲基亚胺的合成依赖于动力学解析，而轴向手性偶氮甲基亚胺的构建仍有待探索。在此，我们介绍了通过铜或手性磷酸催化 N′-(2-炔基亚苄基)酰肼的阖环反应合成轴向手性氮甲基亚胺的方法，该方法效率高、条件温和、底物范围广、对映选择性好。此外，生物学评价显示，合成的轴向手性氮甲基亚胺能有效抑制奥沙利铂诱导的神经细胞凋亡，从而保护背根神经节（DRG）神经元，为化疗诱导的周围神经病变（CIPN）提供了一种很有前景的治疗方法。值得注意的是，(S)-和(R)-异构体显示出不同的神经保护活性，突出了轴向立体化学的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202312663

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Indolyl Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescence Property
  作者：Tonggang Hao、Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01659

  日期：2021.7.2

  dihydroisobenzofurans with indoles for the rapid construction of indoly benzo[b]carbazoles has been reported, providing the desired products in moderate to good yields under mild conditions along with a broad substrate scope and good functional group tolerance. The photoluminescence property of these indoly benzo[b]carbazoles has also been investigated.

  已经报道了铜催化的二氢异苯并呋喃与吲哚的级联环化反应，用于快速构建吲哚苯并[ b ]咔唑，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需的产物，同时具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。还研究了这些吲哚苯并[ b ]咔唑的光致发光特性。
• Metal‐Free Cyclocarboamination of <i>ortho</i> ‐Formyl Phenylacetylenes with Secondary Amines: Access to 1,3‐Diamino‐1 <i>H</i> ‐Indenes and 3‐Amino‐1‐Indanones
  作者：Jian‐Fang Cui、Rishi Tang、Bin Yang、Nathanael Chun‐Him Lai、Jia‐Jun Jiang、Jie‐Ren Deng、Man‐Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201801318

  日期：2019.2

  for amine activation to give reactive amine anion by in situ generated iminium cation‐amine anion pair through decomposition of sterically hindered aminals. Utilizing this strategy, a highly regio‐ and chemoselective cyclocarboamination of ortho‐formyl phenylacetylenes with secondary amines has been realized under metal‐free mild reaction conditions. The cyclocarboamination with notably tunable product

  这项工作首先揭示了一种新的胺活化策略，即通过原位生成的亚胺阳离子-胺阴离子对通过位阻性缩醛的分解而产生反应性胺阴离子。利用这种策略，一个高度区域选择性和化学选择性cyclocarboamination邻-甲酰基phenylacetylenes与仲胺已被不含金属的温和反应条件下实现的。具有明显可调产品特征的环碳氨基甲酸酯取决于分离和纯化程序，分别获得了1,3-二氨基-1 H-茚满（本质上是反应性烯胺）和3-氨基-1-茚满酮的多种选择。此外，使用碘作为亲电试剂与各种邻苯二甲酸酯偶联-甲酰基苯基乙炔和仲胺，通过一个锅中的四个键（C = O，CC，CN和C-1）形成，可以有效地实现一系列3-氨基-2-碘-1-茚满酮三成分反应。这些结果证明了用于构建高度官能化的1 H茚和1茚满酮化合物的空前方法。
• Photocatalytic Decarboxylative [3 + 2] and [4 + 2] Annulation of Enynals and γ,σ-Unsaturated <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides by NaI/PPh₃ Catalysis
  作者：Xiao-Jie Liu、Sheng-Yun Zhou、Yuting Xiao、Qing Sun、Xin Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02858

  日期：2021.10.15

  of enynals and γ,σ-unsaturated N-(acyloxy)phthalimides through the photoactivation of an electron donor–acceptor (EDA) complex has been developed. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters can be used as suitable substrates for the synthesis of fused ketones without any transition-metal catalysts or oxidants. This protocol features a broad substrate scope

  通过电子供体 - 受体（EDA）的光活化，自由基介导的脱羧 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环化和 γ,σ-不饱和N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的实用和环保策略) 综合体已经开发。多种伯、仲和叔烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHP) 酯可用作合成稠酮的合适底物，无需任何过渡金属催化剂或氧化剂。该协议具有广泛的底物范围、出色的选择性和清洁的反应条件。
• Synthesis of cyclohexylidenehydrazine-fused polycyclics via a photocatalytic radical cascade reaction of 2-ethynylaldehyde hydrazones
  作者：Nengneng Zhou、Jing Liu、Zhongfei Yan、Zhongkai Wu、Honglin Zhang、Weipeng Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc09863k

  日期：——

  A general and efficient visible-light photoredox-catalyzed cascade annulation of 2-ethynylaldehyde hydrazones with [small alpha]-bromo-carbonyls for the synthesis of various cyclohexylidene-hydrazines-fused polycyclic compounds is described. This protocol is characterized by a broad...

  描述了用于合成各种环己叉基-肼稠合的多环化合物的2-乙炔醛与α-溴代羰基的通用且有效的可见光光氧化还原催化的级联环化。该协议的特点是...