3-methoxy-2-methyl-4-phenylimino-cyclobut-2-enone | 474418-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-4-phenylimino-cyclobut-2-enone
• 英文别名: 3-methoxy-2-methyl-4-phenyliminocyclobut-2-enone；3-Methoxy-2-methyl-4-phenyliminocyclobut-2-en-1-one
• CAS: 474418-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VCFWRNZGVHOCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  334.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methyl-4-phenylimino-cyclobut-2-enone 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-[(2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-7-yl]-4-hydroxy-2-methoxy-3-methylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到3-methoxy-2-methyl-4-phenylimino-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118

文献信息

• Enantioselective Construction of Chiral 2,3-<i>cis</i>-Dimethyldihydrobenzofuran with an All-Carbon Quaternary Center: An Efficient Approach to (+)/(−)-PI-220 and (+)-3-<i>epi</i>-Furaquinocin C
  作者：Liu-Yang Pu、Ji-Qiang Chen、Mao-Lin Li、Yao Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500952

  日期：2016.4.14

  A new strategy for the enantioselective construction of chiral 2,3‐cis‐dimethyldihydrobenzofurans has been developed by a ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryloxybutanone via dynamic kinetic resolution (DKR), combined with a palladium‐catalyzed intramolecular reductive Heck cyclization. Starting from optically active 2,3‐cis‐dimethyldihydrobenzofuran, the natural products (+)/(−)‐PI‐220

  钌催化外消旋α-芳氧基丁酮通过动态动力学拆分（DKR）的不对称氢化，并结合钯催化的分子内还原性Heck环化反应，开发了一种手性2,3-顺式-二甲基二氢苯并呋喃的对映选择性结构的新策略。从光学活性的2,3-顺式-二甲基二氢苯并呋喃开始，高产率地合成了天然产物（+）/（-）-PI-220和（+）-3-表位-呋喃喹啉C.
• DYKAT of Baylis−Hillman Adducts:  Concise Total Synthesis of Furaquinocin E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0277834

  日期：2002.10.1

  Baylis-Hillman adducts are easily accessible building blocks; the lack of asymmetric versions of the Baylis-Hillman reaction has however precluded their widespread use in asymmetric synthesis. A Pd-catalyzed DYKAT on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck reaction, allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofurans in a very efficient manner. These synthons represent the core structure of the furaquinocins. Introduction of different side chains and use of different squaric acid derivatives for the construction of the naphthoquinone allow the flexible synthesis of this class of natural products. This new approach is successfully applied to the synthesis of furaquinocin E and an analogue.