4-[(2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-7-yl]-4-hydroxy-2-methoxy-3-methylcyclobut-2-en-1-one | 628299-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-7-yl]-4-hydroxy-2-methoxy-3-methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 628299-89-8
• 化学式: C₄₃H₇₆O₇Si₃
• 分子量: 789.329
• InChiKey: XSHWOWWGPWDNIO-MTKIGFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.72
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-7-yl]-4-hydroxy-2-methoxy-3-methylcyclobut-2-en-1-one 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2R,3R)-3-[(R)-(E)-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)methylpent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-7-yl]-4-hydroxy-2-methoxy-3-methylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118

文献信息

• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。