(3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-hydroxy-20-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one | 1322008-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-hydroxy-20-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1322008-22-9
• 化学式: C₃₁H₄₇IO₇
• 分子量: 658.614
• InChiKey: VTOJUZARFGVRQK-JJYQQZDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-hydroxy-20-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-11,14-dihydroxy-2-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 D-(-)-diisopropyl tartrate 、 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 101.92h， 生成 (3E,8S,9E,11S,12S,15E,17E,20R)-12-hydroxy-20-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-8,11-bis(methoxymethoxy)-18-methyloxacycloicosa-3,9,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c