4-ethynyl-2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazole | 911428-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethynyl-2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-ethynyl-2-methyl-1,5-diphenylimidazole；4-Ethynyl-2-methyl-1,5-diphenylimidazole
• CAS: 911428-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: VVSRHCHQXZZVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazole 、 氰基甲酸乙酯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 以92%的产率得到ethyl (2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazol-4-yl)propynoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲氧基丙二烯的新型四组分合成的高度取代的咪唑衍生物

  摘要：

  烷氧基丙二烯与亚胺、碘和腈的新型四组分反应以高总产率提供了高度取代的咪唑衍生物。简单的三步方案，以甲氧基丙二烯 (1) 与亚胺 2、乙腈和碘反应生成碘乙烯咪唑 6 为例，并提供了完整的实验细节。咪唑 6 可以通过钯催化偶联进一步功能化，但提供了进入多样性导向合成的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990933
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-ethynyl-2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A Four-Component Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives

  摘要：

  将石碳酸化甲氧基烯 1 添加到亚胺 2 中可得到烯基胺 3，与碘和腈反应后可得到二氢咪唑衍生物 5。用强酸（如三氟甲烷磺酸）处理这些中间体，可以得到四代咪唑衍生物 6，总产率很高。随后，在碱的促进下，1-碘乙烯基取代的化合物 6 顺利转化为炔基取代的咪唑衍生物 7。产物 6 和 7 是进一步转化（如钯催化的偶联反应）的多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947318

文献信息

• A Modular Synthesis of Functionalized Pyridines through Lewis-Acid-Mediated and Microwave-Assisted Cycloadditions between Azapyrylium Intermediates and Alkynes
  作者：Igor Linder、Markus Gerhard、Luise Schefzig、Michal Andrä、Christoph Bentz、Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100765

  日期：2011.10

  conditions to furnish the expected pyridine derivatives 3k and 3l in respectable yields. The 3-bromo-substituted pyridines 11 were further functionalized through palladium-catalyzed couplings such as Suzuki or Sonogashira reactions, which led smoothly to tri- or tetrasubstituted pyridine derivatives such as 19–21 and 23. Reductive debromination of 11e afforded the pyridine 17 in excellent yield, whereas

  在本报告中，我们描述了差异功能化吡啶衍生物 3 和相关 3-溴取代吡啶的合成 11. 6H-1,2-恶嗪前体（1a、1b、5、6 或 12）的原位解离，介导通过三氟化硼 - 乙醚，生成氮杂吡啶鎓中间体 A，该中间体与各种单取代和双取代的炔烃 2 发生杂狄尔斯 - 阿尔德反应。 一般来说，这些吡啶的合成效率很高，并且在所有位置都非常灵活吡啶核。对于 3-苯基取代的吡啶衍生物 3a-3j 和 11a-11f，最佳结果是通过新的微波辅助方案获得的，这明显优于以前在二氯甲烷中低温使用的常规方法。此外，3-(三氟甲基)-和3-丙烯酰基取代的6H-1，2-恶嗪在微波辐射条件下完全反应，以可观的产率提供预期的吡啶衍生物3k和3l。3-溴取代的吡啶 11 通过钯催化的偶联反应进一步官能化，如 Suzuki 或 Sonogashira 反应，顺利产生三或四取代的吡啶衍生物，如 19-21 和 23。11e 的还原脱溴得到吡啶
• Novel Furo-pyridine Derivatives via Sonogashira Reactions of Functionalized Pyridines
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800398

  日期：2008.7

  3-alkoxypyridine derivatives. Apt conditions were developed for their conversion into furo[2,3-c]pyridines. Sonogashira reactions of 4-alkoxy-substituted 3-pyridyl nonaflates allowed an access to regioisomeric furo[3,2-c]pyridines. For both types of alkynyl-substituted alkoxypyridinesan alternative method for cyclization employing iodine monochloride furnished iodinated furo[2,3-c]- or furo[3,2-c]pyridines, which

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Convenient Syntheses of Enantiopure 1,2-Oxazin-4-yl Nonaflates and Phosphates and Their Palladium-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Nima Moinizadeh、Robby Klemme、Marcus Kansy

  DOI：10.1055/s-0033-1339509

  日期：——

  Efficient methods to prepare enantiopure 1,2-oxazin-4-yl nonaflates and phosphates were elaborated. The corresponding 1,2-oxazin-4-ones were transformed into their enolates and then quenched with nonafluorobutanesulfonyl fluoride or diphenyl chlorophosphate to provide the title compounds. Alternatively, the corresponding -bromo ketones were subjected to Perkow reactions efficiently leading to the respective enol phosphates. A variety of palladium-catalyzed cross-couplings such as Kumada-Corriu, Sonogashira, Heck reactions or borylation reactions were studied, which delivered the expected new 4-substituted 1,2-oxazine derivatives generally in satisfactory yields. A few typical subsequent transformations were studied including a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition with a galactose-derived azide. They demonstrate the synthetic potential of the newly prepared enantiopure 4-substituted 1,2-oxazines.