4-phenylethynyl-2-methyl-1,5-diphenylimidazole | 911428-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenylethynyl-2-methyl-1,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1,5-diphenyl-4-phenylethynyl-1H-imidazole；2-Methyl-1,5-diphenyl-4-(2-phenylethynyl)imidazole；2-methyl-1,5-diphenyl-4-(2-phenylethynyl)imidazole
• CAS: 911428-73-4
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: FLXWNVZZCBCDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-methoxy-6-trifluoromethylpyridin-4-yl nonaflate 、 4-phenylethynyl-2-methyl-1,5-diphenylimidazole 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到2-tert-butyl-3-methoxy-4-(2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazol-4-ylethynyl)-6-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用甲氧基丙二烯的新型四组分合成的高度取代的咪唑衍生物

  摘要：

  烷氧基丙二烯与亚胺、碘和腈的新型四组分反应以高总产率提供了高度取代的咪唑衍生物。简单的三步方案，以甲氧基丙二烯 (1) 与亚胺 2、乙腈和碘反应生成碘乙烯咪唑 6 为例，并提供了完整的实验细节。咪唑 6 可以通过钯催化偶联进一步功能化，但提供了进入多样性导向合成的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990933
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-phenylethynyl-2-methyl-1,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Four-Component Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives

  摘要：

  将石碳酸化甲氧基烯 1 添加到亚胺 2 中可得到烯基胺 3，与碘和腈反应后可得到二氢咪唑衍生物 5。用强酸（如三氟甲烷磺酸）处理这些中间体，可以得到四代咪唑衍生物 6，总产率很高。随后，在碱的促进下，1-碘乙烯基取代的化合物 6 顺利转化为炔基取代的咪唑衍生物 7。产物 6 和 7 是进一步转化（如钯催化的偶联反应）的多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947318