4,4-diethoxy-2-diethoxymethyl-2-hydroxytetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-diethoxy-2-diethoxymethyl-2-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(Diethoxymethyl)-4,4-diethoxyoxolan-2-ol；2-(diethoxymethyl)-4,4-diethoxyoxolan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆
• 分子量: 278.346
• InChiKey: XYELVWBAIPDKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetraethoxypent-2-yn-1-ol 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-diethoxy-2-diethoxymethyl-2-hydroxytetrahydrofuran 、 1,1-diethoxy-3-(2-(diethoxymethyl)-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1,3-dioxolan-4-ylid-ene)prop-an-2-one
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃的区域特异性合成

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.748076

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Rustem Isanov、Myagmarsuren Sengee、Francesco Livi

  DOI：10.1080/00397911.2012.748076

  日期：2013.11.2

  Abstract α,β-Unsaturated acetylenic γ-hydroxyketones have been shown to react with ethyl acetoacetate in a Michael-addition fashion and subsequently undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans with a predictable regiospecificity. The yields were good to excellent. A mechanism for the transformation is proposed, and this mechanism explains why furan formation does not take

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要