2-allyl-4-bromo-1-(ethoxymethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-allyl-4-bromo-1-(ethoxymethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-3-(ethoxymethyl)-2-prop-2-enylimidazole-4-carboxylate；ethyl 5-bromo-3-(ethoxymethyl)-2-prop-2-enylimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 317.183
• InChiKey: RJXJKEOVWSQUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 2-allyl-4,5-dibromo-1-(ethoxymethyl)-1H-imidazole 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2-allyl-4-bromo-1-(ethoxymethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t

文献信息

• Bromine-magnesium-exchange as a general tool for the preparation of polyfunctional aryl and heteroaryl magnesium-reagents
  作者：Mohamed Abarbri、Florian Dehmel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01404-5

  日期：1999.10

  BrMg-exchange reaction for the preparation of polyfunctional aryl and heteroaryl magnesium reagents has been studied. Various functional groups (ester, cyano, bromide) were tolerated in the exchange reaction allowing the preparation of polyfunctional Mg-reagents. Several dibromo- or tribromoheterocycles undergo a chemoselective mono-BrMg exchange leading to highly functionalized heterocycles.

  研究了BrMg交换反应用于制备多官能芳基和杂芳基镁试剂的范围。在交换反应中可以耐受各种官能团（酯，氰基，溴化物），从而可以制备多官能的Mg试剂。几个二溴或三溴杂环经历化学选择性的单溴化镁交换，从而导致高度官能化的杂环。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。