2-cyclopentyl-1-(p-tolyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-1-p-tolyl-ethanone；2-cyclopentyl-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FGKVEYWHOUJGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-1-(p-tolyl)ethanone 在 硼烷铵络合物 、 potassium tert-butylate 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(1-cyclopentylprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101
• 作为产物：
  描述：

  环戊基丙二酸 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-cyclopentyl-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Moureu et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 475,478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Iron‐Catalyzed Radical Decarboxylative Oxyalkylation of Terminal Alkynes with Alkyl Peroxides
  作者：Xiaotao Zhu、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/chem.201701830

  日期：2017.8

  An iron‐catalyzed oxyalkylation of alkynes with alkyl peroxides as the alkylating reagents has been investigated. Alkyl peroxides are readily available from aliphatic acids and serve simultaneously as the alkylating reagents and internal oxidants. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups of aliphatic acids were readily incorporated into C−C triple bonds and diverse α‐alkylated ketones were synthesized

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。
• Iron-Catalyzed Oxyalkylation of Terminal Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Weili Deng、Changqing Ye、Yajun Li、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03689

  日期：2019.1.4

  A general oxyalkylation of terminal alkynes enabled by iron catalysis has been developed. Primary and secondary alkyl iodides acted as the alkylating reagents and afforded a range of α-alkylated ketones under mild reaction conditions. Acetyl tert-butyl peroxide (TBPA) was used as the radical relay precursor, providing the initiated methyl radical to start the radical relay process. Preliminary mechanistic

  已经开发了通过铁催化实现的末端炔烃的一般氧基烷基化。伯和仲烷基碘充当烷基化试剂，并在温和的反应条件下提供一系列α-烷基化的酮。乙酰基叔丁基过氧化物（TBPA）用作自由基中继前体，提供引发的甲基自由基以启动自由基中继过程。进行了初步的机理研究，并对天然产物衍生物进行了后期功能化。
• Tandem intramolecular carbolithiation–transmetallation: from lithium to copper or boron chemistry
  作者：Rosa Ortiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.047

  日期：2005.2

  with eletrophiles, such as allylic or propargylic halides, acyl chlorides or α,β-unsaturated carbonyl compounds giving the expected compounds 6–10, which are not possible to be obtained directly from the organolithium 3. On the other hand, lithium/boron transmetallation affords the corresponding alkylboronic acid 11 which, after palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with different

  来自有机锂中间体3的锂/铜金属转移（通过无环有机锂2的分子内碳锂化获得，通过氯-锂交换生成）得到相应的有机铜中间体5。与eletrophiles，如烯丙基或炔丙基卤化物，酰基氯或α，给出预期的化合物β不饱和羰基化合物该中间体进行反应6 - 10，这是不能够直接从有机锂获得3。另一方面，锂/硼金属转移反应生成相应的烷基硼酸11在钯催化的Suzuki-Miyaura与不同的芳基溴化物进行交叉偶联反应后，预期产物12的收率适中，而相应的Ullman二元同质偶联产物是主要的副产物。