5-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• mdl: MFCD01123249
• 分子量: 215.046
• InChiKey: QEXAZOMOZUCOGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde 在 三聚氯氰 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 盐酸羟胺 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 Ethyl 7-bromo-3-(ethoxycarbonylamino)-6-methyl-5-(1-methylpyrazol-4-yl)-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2013091096A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 溶剂黄146 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的瞬态直接基团对苯甲醛的邻位CH羟基羟化反应

  摘要：

  苯甲醛的直接Pd催化邻位C–H羟基化反应是通过使用4-氯邻氨基苯甲酸作为瞬态导向基团，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸作为独立的氧化剂和对甲苯磺酸作为推定的氧亲核试剂。不寻常的C–H氯化和多氟烷氧基化反应表明外部亲核试剂对Pd（IV）还原消除结果的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02906

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。
• Total Synthesis and Repudiation of the Helianane Family
  作者：Jason C. Green、Sandra Jiménez-Alonso、Eric. R. Brown、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol2022214

  日期：2011.10.21

  confirmation of their actual structures was a diastereoselective inverse-demand Diels–Alder reaction between an optically active enol ether and an ortho-quinone methide species, which was generated in situ at low temperature by the sequential addition of methylmagnesium bromide and di-tert-butyl dicarbonate to a salicylaldehyde.

  据称在（6）罐中完成了两个据称是（+）-螺旋烯的结构的总合成。合成化合物与天然化合物之间的光谱比较显示，八烯环中八元环的分配不正确。合成拟议结构和确定其实际结构的关键步骤是光学活性烯醇醚与邻醌甲基化物之间的非对映选择性逆反应Diels-Alder反应，该反应是在低温下原位生成的。将甲基溴化镁和二碳酸二叔丁酯依次添加到水杨醛中。
• 芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用
  申请人：广州再极医药科技有限公司

  公开号：CN114230512A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种芳香乙烯类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。本发明公开的芳香乙烯类化合物如式I‑0所示。本发明的芳香乙烯类化合物对PD‑1/PD‑L1具有明显的抑制作用，同时具有更高的药物峰值浓度、更大的药时曲线下面积和更好的口服生物利用度，是一类PD‑1/PD‑L1非常有效的小分子抑制剂，能够有效缓解或治疗癌症等相关疾病。
• 1,2,3‐Triazole‐linked 5‐benzylidene (thio)barbiturates as novel tyrosinase inhibitors and free‐radical scavengers
  作者：Sara Ranjbar、Parisa‐sadat Shahvaran、Najmeh Edraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Mahdieh Darroudi、Yaghoub Sarrafi、Mahshid Hamzehloueian、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.1002/ardp.202000058

  日期：2020.10

  In this study, benzyl‐1,2,3‐triazole‐linked 5‐benzylidene (thio)barbiturate derivatives 7a–d and 8a–h were designed as potential tyrosinase inhibitors and free‐radical scavengers. The twelve derivatives were synthesized via the [3+2] cycloaddition reaction of the corresponding benzyl azide as a dipole and the corresponding alkyne as a dipolarophile in the presence of copper(I) species, generated in

  在这项研究中，苄基-1,2,3-三唑连接的 5-亚苄基（硫代）巴比妥酸盐衍生物 7a-d 和 8a-h 被设计为潜在的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。这十二种衍生物是在铜 (I) 物质存在下通过相应的叠氮化苄作为偶极子和相应的炔作为偶极子的 [3+2] 环加成反应合成的，铜 (I) 物质是由铜 (II)/抗坏血酸盐原位生成的。发现硫代巴比妥衍生物 8h 和在苄基-三唑部分带有 4-氟和 4-溴基团的巴比妥衍生物 8b 是最有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 24.6 ± 0.9 和 26.8 ± 0.8 μM。几乎所有化合物都显示出良好的自由基清除活性，EC50 值在 29.9-324.9 μM 范围内。衍生物 7a, 8f, 和 8h 是最有效的自由基清除剂，EC50 值分别为 29.9 ± 0.8、36.8 ± 0.9 和 39.2 ± 1.1 μM。动力学分析表明，化合物8h是一