(8S,14S,17S)-8-benzyl-16-methyl-17-(2-methylpropyl)-1,7,10,16,19,22,25,26-octazatricyclo[22.2.1.010,14]heptacosa-24(27),25-diene-6,9,15,18,21-pentone | 1426343-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,14S,17S)-8-benzyl-16-methyl-17-(2-methylpropyl)-1,7,10,16,19,22,25,26-octazatricyclo[22.2.1.010,14]heptacosa-24(27),25-diene-6,9,15,18,21-pentone
• CAS: 1426343-09-0
• 化学式: C₃₁H₄₄N₈O₅
• 分子量: 608.741
• InChiKey: KENDWFUEPLIJKF-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 (8S,14S,17S)-8-benzyl-16-methyl-17-(2-methylpropyl)-1,7,10,16,19,22,25,26-octazatricyclo[22.2.1.010,14]heptacosa-24(27),25-diene-6,9,15,18,21-pentone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t

文献信息

• Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization
  作者：Gagan Chouhan、Keith James

  DOI：10.1021/ol303572t

  日期：2013.3.15

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.