2,3-二氟-4-硝基苯酚 | 123173-60-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二氟-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2,3-difluoro-4-nitrophenol
• CAS: 123173-60-4
• 化学式: C₆H₃F₂NO₃
• 分子量: 175.092
• InChiKey: FCCFXVJUDSQIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟-4-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-氨基-2,3-二氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 硝酸 作用下， 以 二氯氟甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到2,3-二氟-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  公开号：

  WO2012178015A3

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100160322A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Synthesis of fluorinated halonitrobenzenes and halonitrophenols using tetrafluoroethylene and buta-1,3-dienes as starting building blocks
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-021-3327-8

  日期：2021.11

  The gas-phase copyrolysis of tetrafluoroethylene with buta-1,3-diene in a flow reactor at 495–505 °C produces 3,3,4,4-tetrafluorocyclohex-1-ene, which selectively converted to 1,2-difluorobenzene or 1-chloro-2,3-difluorobenzene. The latter can be converted to 2-chloro-3,4-difluoronitrobenzene, 2,3,4-trifluoronitrobenzene, 2,3-difluoro-6-nitrophenol, or 2-chloro-3-fluoro-4-nitrophenol via nitration

  在 495–505 °C 的流动反应器中，四氟乙烯与丁-1,3-二烯的气相复制生成 3,3,4,4-四氟环己-1-烯，其选择性地转化为 1,2-二氟苯或1-氯-2,3-二氟苯。后者可通过硝化、氟脱氯作用转化为2-氯-3,4-二氟硝基苯、2,3,4-三氟硝基苯、2,3-二氟-6-硝基苯酚或2-氯-3-氟-4-硝基苯酚, 和水解反应。
• [EN] MONO- AND BICYCLIC AZOLE DERIVATIVES THAT INHIBIT THE INTERACTION OF LIGANDS WITH RAGE<br/>[FR] DERIVES DE L'AZOLE ET DERIVES BICYCLIQUES FUSIONNES DE L'AZOLE, AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2003075921A2

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides certain compounds of formula I wherein A1 is O, S or -N(R2)-, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention are useful as modulators of the interaction between the receptor for advanced glycated end products (RAGE) and its ligands, such as advanced glycated end products (AGEs), S100/calgranulin/EN-RAGE, β-amyloid and amphoterin, and for the management, treatment, control, or as an adjunct treatment for diseases in humans caused by RAGE. Such diseases or disease states include acute and chronic inflammation, the development of diabetic late complications such as increased vascular permeability, nephropathy, atherosclerosis, and retinopathy, the development of Alzheimer’s disease, erectile dysfunction, and tumor invasion and metastasis.

  本发明提供了一些公式I的化合物，其中A1是O，S或-N（R2）-，它们的制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗人类或动物疾病方面的用途。本发明的化合物可作为高级糖基化终产物（AGEs），S100 / calgranulin / EN-RAGE，β-淀粉样蛋白和amphoterin等配体与其受体（RAGE）之间相互作用的调节剂，并用于治疗由RAGE引起的人类疾病的管理，治疗，控制或辅助治疗。这些疾病或疾病状态包括急性和慢性炎症，糖尿病晚期并发症的发展，如增加的血管通透性，肾病，动脉粥样硬化和视网膜病变，阿尔茨海默病的发展，勃起功能障碍以及肿瘤侵袭和转移。
• Azole derivatives and fused bicyclic azole derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040082542A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention provides certain compounds, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention are useful as modulators of the interaction between the receptor for advanced glycated end products (RAGE) and its ligands, such as advanced glycated end products (AGEs), S100/calgranulin/EN-RAGE, &bgr;-amyloid and amphoterin, and for the management, treatment, control, or as an adjunct treatment for diseases in humans caused by RAGE. Such diseases or disease states include acute and chronic inflammation, the development of diabetic late complications such as increased vascular permeability, nephropathy, atherosclerosis, and retinopathy, the development of Alzheimer's disease, erectile dysfunction, and tumor invasion and metastasis.

  本发明提供了某些化合物、它们的制备方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物可用作高级糖基化终产物受体（RAGE）及其配体（如高级糖基化终产物（AGEs）、S100/calgranulin/EN-RAGE、β-淀粉样蛋白和amphoterin）之间相互作用的调节剂，并用于治疗由RAGE引起的人类疾病的管理、治疗、控制或作为辅助治疗。这些疾病或疾病状态包括急性和慢性炎症、糖尿病晚期并发症的发展（如增加的血管通透性、肾病、动脉粥样硬化和视网膜病变）、阿尔茨海默病的发展、勃起功能障碍以及肿瘤侵袭和转移。