6-溴-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 | 328955-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮
• 中文别名: 6-溴-4-三氟甲基喹啉-2-酮;；6-溴-4-(三氟甲基)喹啉-2(1H)-酮；6-溴-4-三氟甲基喹啉-2-酮
• 英文名称: 6-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 328955-61-9
• 化学式: C₁₀H₅BrF₃NO
• 分子量: 292.055
• InChiKey: ADHTUPXAZQRIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227℃ (sublm)
• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氧化硫吡啶 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 ((2R,5R)-1-(2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-6-yl)-5-methyl pyrrolidine-2-yl)methanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  아졸계 화합물 및 이를 포함하는 선택적 안드로겐 수용체 효능제

  摘要：

  提供了一种新型的脒酸衍生物，含有该脒酸衍生物的药物组合物，以及该脒酸衍生物的制造方法。该脒酸衍生物通过与安德鲁受体作用，增加安德鲁受体的活性，从而由于安德鲁活性增加，能够改善或治疗对症状有反应的疾病或状态，例如男性和女性的各种激素相关疾病、肌肉消耗性疾病、骨质疏松症、骨硬化症等治疗和/或预防药物。

  公开号：

  KR20150123005A
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到6-溴-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  关于6-溴-4-甲基喹啉-2（1H）-one的克诺尔合成

  摘要：

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258440

文献信息

• 아졸계 화합물 및 이를 포함하는 선택적 안드로겐 수용체 효능제
  申请人：DONG-A ST CO., LTD. 동아에스티 주식회사(120130140418) Corp. No ▼ 110111-5079713BRN ▼204-86-40122

  公开号：KR20150123005A

  公开（公告）日：2015-11-03

  신규한 아졸계 화합물, 상기 아졸계 화합물을 함유하는 약학 조성물, 및 상기 아졸계 화합물의 제조 방법이 제공된다. 상기 아졸계 화합물은 안드로겐 수용체에 작용하여 안드로겐 수용체의 활성을 증가시켜 안드로겐 활성 증가로 인해 증상이 개선되거나 치료에 반응할 수 있는 질환 또는 상태, 예컨대 남성 및 여성에 있어서의 다양한 호르몬 관련 질환, 근육소모성 장애, 골감소증, 골다공증 등의 치료 및/또는 예방제로 유용하게 사용될 수 있다.

  提供了一种新型的脒酸衍生物，含有该脒酸衍生物的药物组合物，以及该脒酸衍生物的制造方法。该脒酸衍生物通过与安德鲁受体作用，增加安德鲁受体的活性，从而由于安德鲁活性增加，能够改善或治疗对症状有反应的疾病或状态，例如男性和女性的各种激素相关疾病、肌肉消耗性疾病、骨质疏松症、骨硬化症等治疗和/或预防药物。
• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20050288350A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、制药组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，它们是高亲和力、高特异性的AR和PR激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这些化合物和制药组合物的方法，以及在它们的合成中使用的关键中间体。
• Stereoselective Synthesis of Enamides through Palladium‐Catalyzed Oxidative Amidation of Conjugated Olefins with 2‐Pyridones
  作者：Shuai Zhao、Bin‐Wei Lu、Ning Bao、Zi‐Jian Yin、Mingcheng Qian、Lin Cao、Min Geng、Ye Lin、Xin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202201239

  日期：2023.1.10

  Palladium-catalyzed oxidative amidation of conjugated olefin with 2-pyridone is developed. A series of E-Enamides were synthesized with high stereoselectivities. Other cyclic and acyclic amides are also tolerated in this catalytic system.

  开发了钯催化的共轭烯烃与 2-吡啶酮的氧化酰胺化反应。合成了一系列具有高立体选择性的E -Enamides。在该催化系统中也可以耐受其他环状和非环状酰胺。
• 1,2,4-TRIAZINE-3-AMINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd.

  公开号：EP3569596A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  The present invention relates to a 1,2,4-triazine-3-amine derivative, a preparation therefor, and use thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a 1,2,4-triazine-3-amine derivative as represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the derivative, and use thereof as a therapeutic agent, in particular as an A2a receptor antagonist, and use thereof in the preparation of a medicament for treating a condition or disorder that is ameliorated by means of inhibition of the A2a receptor, each substituent in general formula (I) being same as defined in the description.

  本发明涉及一种1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法及其在医药中的用途。具体地说，本发明涉及通式（I）所代表的1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法、包含该衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为A2a受体拮抗剂的用途，以及其在制备用于治疗通过抑制A2a受体而改善的病症或紊乱的药物中的用途，通式（I）中的各取代基与描述中所定义的相同。
• 1,2,4-triazine-3-amine derivative, preparation method therefor, and use thereof in medicine
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US11014904B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  A 1,2,4-triazine-3-amine derivative, a preparation therefor, and use thereof in medicine are provided. Specifically, a 1,2,4-triazine-3-amine derivative as represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the derivative, and use thereof as a therapeutic agent, in particular as an A2a or A2b receptor antagonist, and use thereof in the preparation of a medicament for treating a condition or disorder that is ameliorated by means of inhibition of the A2a or A2b receptor are provided. Each substituent in general formula (I) is defined in the description.

  本发明提供了一种 1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法及其在医药中的用途。 具体地说，本发明提供了通式（I）所代表的1,2,4-三嗪-3-胺衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为A2a或A2b受体拮抗剂的用途，以及其在制备用于治疗通过抑制A2a或A2b受体而改善的病症或紊乱的药物中的用途。 通式(I)中各取代基的定义见说明。