(4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 153255-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 153255-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PZYGMFAUTZFACP-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 zirconocene dichloride 、 lithium diethylamide 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 9.75h， 生成 (4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of 3,5-Dioxoesters catalyzed by Ru-binap complex: A short step asymmetric synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2-pyrones

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoesters 1a-c using Ru2Cl4((R) or (S)-binap)2(NEt3) as the catalyst gave dominantly anti 3,5-dihydroxyesters 2, which were then converted into unsaturated lactones 5a-b (ca. 80% e.e.). The pathway of the hydrogenation reaction was also investigated by asymmetric hydrogenation of (R)- or (S)-5-hydroxy-3-oxoesters 8a-c. It was revealed that the Ru-binap catalyzed hydrogenation of 1a-b proceed dominantly via the beta-diketone mode. A convenient asymmetric synthesis of hydroxylactone 3c and unsaturated lactone 5c was presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86300-6

文献信息

• Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides
  作者：Seiichi Takano、Yoshiaki Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80420-6

  日期：1993.8

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.