(3R,5R)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester | 215876-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 215876-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: BRGGLWKMLWZFAV-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester 在 1,8-双二甲氨基萘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-羟基-3-氧代-6-(苄氧基)-己酸叔-丁酯 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• Asymmetric Synthesis of Bryostatin 2
  作者：David A. Evans、Percy H. Carter、Erick M. Carreira、Joëlle A. Prunet、André B. Charette、Mark Lautens

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2354::aid-anie2354>3.0.co;2-9

  日期：1998.9.18

  antitumor agents are currently in phase II clinical trials for the treatment of a variety of forms of cancer. Aldol reactions and directed reductions are among the essential steps for the formation of fragments A-C in the total synthesis of the title compound. Coupling of these fragments by sulfone-based olefination and alkylation reactions was followed by macrocyclization and introduction of the enoate moieties

  高效的抑菌素抗肿瘤药目前处于II期临床试验中，用于治疗多种形式的癌症。醛醇缩合反应和直接还原反应是标题化合物总合成中形成片段AC的重要步骤。通过基于砜的烯化和烷基化反应偶联这些片段，然后进行大环化并在环B和C上引入烯酸酯部分。
• Novel Carbonyl Reductase, Gene Therefor and Use Thereof
  申请人：Kizaki Noriyuki

  公开号：US20090029430A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is to provide a process for efficiently producing an optically active alcohol including (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile. One of the features of the present invention is a polypeptide having an activity of asymmetrically reducing 3-oxo-3-phenylpropanenitrile isolated from a microorganism belonging to the genus Candida to produce (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile, DNA encoding the polypeptide and a transformant of producing the polypeptide. Another feature of the present invention is a process for producing an optically active alcohol such as (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile by reducing a carbonyl compound such as 3-oxo-3-phenylpropanenitrile by use of the polypeptide or the transformant.

  本发明提供了一种高效生产光学活性醇的方法，包括(R)-3-羟基-3-苯基丙腈。本发明的一个特点是从属于候选属微生物中分离出具有不对称还原3-氧代-3-苯基丙腈活性的多肽，用于生产(R)-3-羟基-3-苯基丙腈，以及编码该多肽的DNA和生产该多肽的转化菌株。本发明的另一个特点是通过使用该多肽或转化菌株还原羰基化合物如3-氧代-3-苯基丙腈来生产(R)-3-羟基-3-苯基丙腈等光学活性醇的方法。
• Carbonyl reductase, gene therefor and use thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US08008461B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The present invention is to provide a process for efficiently producing an optically active alcohol including (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile. One of the features of the present invention is a polypeptide having an activity of asymmetrically reducing 3-oxo-3-phenylpropanenitrile isolated from a microorganism belonging to the genus Candida to produce (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile, DNA encoding the polypeptide and a transformant of producing the polypeptide. Another feature of the present invention is a process for producing an optically active alcohol such as (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile by reducing a carbonyl compound such as 3-oxo-3-phenylpropanenitrile by use of the polypeptide or the transformant.

  本发明旨在提供一种有效生产包括(R)-3-羟基-3-苯基丙腈的光学活性醇的方法。本发明的特点之一是从属于念珠菌属的微生物中分离出具有不对称还原3-氧代-3-苯基丙腈活性的多肽，用于生产(R)-3-羟基-3-苯基丙腈，以及编码该多肽的DNA和生产该多肽的转化体。本发明的另一个特点是通过使用该多肽或转化体还原羰基化合物，如3-氧代-3-苯基丙腈，来生产光学活性醇，如(R)-3-羟基-3-苯基丙腈的方法。
• NOVEL CARBONYL REDUCTASE, GENE THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：KIZAKI Noriyuki

  公开号：US20130149769A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention is to provide a process for efficiently producing an optically active alcohol including (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile. One of the features of the present invention is a polypeptide having an activity of asymmetrically reducing 3-oxo-3-phenylpropanenitrile isolated from a microorganism belonging to the genus Candida to product (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile, DNA encoding the polypeptide and a transformant of producing the polypeptide. Another feature of the present invention is a process for producing an optically active alcohol such as (R)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile by reducing a carbonyl compound such as 3-oxo-3-phenylpropanenitrile by use of the polypeptide or the transformant.

  本发明旨在提供一种高效生产包括(R)-3-羟基-3-苯基丙腈的光学活性醇的过程。本发明的特点之一是从属于Candida属微生物中分离出具有不对称还原3-氧代-3-苯基丙腈活性的多肽，该多肽可产生(R)-3-羟基-3-苯基丙腈，编码该多肽的DNA以及产生该多肽的转化体。本发明的另一个特点是通过使用该多肽或转化体还原3-氧代-3-苯基丙腈等羰基化合物来生产光学活性醇，例如(R)-3-羟基-3-苯基丙腈。