(4-甲基苯基)(3-噻吩基)甲酮 | 118993-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲基苯基)(3-噻吩基)甲酮
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)thiophene
• 英文别名: (thiophen-3-yl)(p-tolyl)methanone；(4-methylphenyl)-thiophen-3-ylmethanone
• CAS: 118993-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: LLTKYKQXMWNJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(3-噻吩基)甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 硫酸 、 氨 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 4-(4-bromomethylbenzoyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides as topical carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  A series of 4-substituted thiophene- and furan-2-sulfonamides was prepared and was found to possess nanomolar-level potency for inhibition of human carbonic anhydrase II in vitro. Selected examples from this group were further evaluated for their potential to act as topically effective ocular hypotensive agents in the ocular normotensive albino rabbit and the ocular alpha-chymotrypsinized rabbit. Solubility studies in water and pH 7.4 buffer were carried out to estimate the ability of compounds to be formulated in solution. The sensitization potential of key representative structures was determined by in vitro glutathione reactivity studies and guinea pig maximization testing.

  DOI：

  10.1021/jm00099a010
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-甲基苯基)(3-噻吩基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基亚磺酸钠和腈的芳基酮的脱硫合成：范围，局限性和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。

  DOI：

  10.1021/jo501875n

文献信息

• MeZnOMe-mediated reaction of aldehydes with Grignard reagents: A glance into nucleophilic addition/Oppenauer oxidation pathway
  作者：Ying Fu、Xian-Zhen Ma、Chun-Zhao Shi、Tong Shen、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/aoc.4462

  日期：2018.9

  A novel organozincate of RMgX ⋅MeZnOMe ⋅LiCl type, formed in situ via transmetalation of Grignard reagent RMgBr ⋅LiCl with MeZnOMe, is shown to be an excellent organometallic species in the nucleophilic addition/Oppenauer oxidation of aldehydes to generate aromatic ketones in high yield. This transformation allows quick access to structurally diverse aryl, heteroaryl, benzyl and alkyl ketones with

  通过格氏试剂RMgBr·LiCl与MeZnOMe的金属转移就地形成的新型RMgX·MeZnOMe·LiCl型有机锌盐，是醛类亲核加成/ Oppenauer氧化以高产率生成芳族酮的绝佳有机金属物种。这种转变可以快速获得结构多样的芳基，杂芳基，苄基和烷基酮，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Efficient, recyclable and phosphine-free carbonylative Suzuki coupling reaction using immobilized palladium ion-containing ionic liquid: synthesis of aryl ketones and heteroaryl ketones
  作者：Mayur V. Khedkar、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c3ra40730f

  日期：——

  The carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl and heteroaryl iodides was studied by using immobilized palladium ion-containing ionic liquid (ImmPd-IL). The protocol was optimized with respect to various reaction parameters, applied to a wide variety of substituted aryl/heteroaryl iodides and various aryl/heteroaryl boronic acids with different steric and electronic properties, and afforded the

  通过使用固定化的含钯离子的离子液体（ImmPd-IL）研究了芳基和杂芳基碘化物的羰基Suzuki偶联反应。该协议针对各种反应参数进行了优化，适用于各种取代的芳基/杂芳基碘化物和各种具有不同空间和电子特性的芳基/杂芳基硼酸，并以良好的收率提供了相应的产品。这是一种高效的非均相催化剂，可避免使用膦配体，并且在多达四个连续循环中对其可重复使用性进行了测试。通过使用XPS分析对回收的催化剂进行了表征。
• Ligand‐free Palladium‐Catalyzed Carbonylative Suzuki Coupling of Aryl Iodides in Aqueous CH ₃ CN with Sub‐stoichiometric Amount of Mo(CO) ₆ as CO Source
  作者：Nan Sun、Qingxia Sun、Wei Zhao、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900011

  日期：2019.4.23

  established based on the palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling approach with sub‐stoichiometric Mo(CO)6 as CO source. Using 0.5 mol% of Pd(TFA)2 as catalyst, 0.5 equivalent of Mo(CO)6 as solid carbonyl reagent and 3 equivalent of K3PO4 as base, a wide range of functionalized (hetero)aryl iodides and (hetero)aryl boronic acids could smoothly proceed the carbonylative cross‐coupling reaction in aqueous

  基于亚化学计量的Mo（CO）6作为CO源的钯催化羰基化Suzuki偶联方法，已经建立了一种合成二芳基和杂二芳基酮的新方法。使用0.5摩尔％的Pd（TFA）2作为催化剂，0.5当量的Mo（CO）6作为固体羰基试剂和3当量的K 3 PO 4作为碱，各种官能化的（杂）芳基碘和（杂）芳基硼酸可以在50°C的CH 3 CN水溶液中平稳地进行羰基交叉偶联反应，从而提供相应的酮，收率非常好。新开发的方法易于在温和条件下高效地操作。
• Transition metal-free Suzuki type cross-coupling reaction for the synthesis of dissymmetric ketones
  作者：Sanjay Jadhav、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe、Arjun Kumbhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.048

  日期：2017.8

  A simple, efficient and metal-free route for the synthesis of dissymmetric ketones through Suzuki type cross-coupling reaction has been established. This strategy signifies an attractive, cost-effective and operationally convenient tool for the synthesis of a wide range of dissymmetric ketones. Although conventional routes for the synthesis of ketones have been widely used, the potential challenge

  建立了通过Suzuki型交叉偶联反应合成不对称酮的简单，有效且无金属的途径。该策略标志着一种有吸引力的，具有成本效益且操作方便的工具，可用于合成各种不对称酮。尽管已经广泛使用了合成酮的常规方法，但是这些方法的潜在挑战是官能团的耐受性。报道的无金属方法代表具有中等官能团耐受性的反应。该程序操作方便，显示了广泛的基材范围，具有良好或优异的产品良率。
• Tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aromatic aldehydes to aryl ketones with triorganoaluminium reagents
  作者：Ying Fu、Yanshou Yang、Helmut M. Hügel、Zhengyin Du、Kehu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c3ob40642c

  日期：——

  In the presence of pinacolone, the in situ prepared triorganoaluminium reagents reacted with aromatic aldehydes to give ketones in moderate to high yield. We propose that the products are formed via a tandem organoaluminium reagents addition–Oppenauer oxidation sequence.

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。