5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone | 258353-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydroquinolin-4-one；5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 258353-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: WTXMNVKTTPTWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到4(1H)-Quinolinone, 5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-（4-或3-甲氧基苯基）-4（1 H）-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  5-取代的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-4-（1 ħ）-quinolones 8 - 17已在良好的产率被合成从相应的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-5-三氟甲磺酸盐-4（1 H）-喹诺酮7通过钯介导的交叉偶联反应或芳族亲核取代（SN Ar）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.094
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-（4-或3-甲氧基苯基）-4（1 H）-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  5-取代的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-4-（1 ħ）-quinolones 8 - 17已在良好的产率被合成从相应的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-5-三氟甲磺酸盐-4（1 H）-喹诺酮7通过钯介导的交叉偶联反应或芳族亲核取代（SN Ar）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.094

文献信息

• Novel vitexin-inspired scaffold against leukemia
  作者：Taotao Ling、Walter Lang、Xiang Feng、Sourav Das、Julie Maier、Cynthia Jeffries、Anang Shelat、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.004

  日期：2018.2

  Acute lymphoblastic leukemia (ALL) is the most common type of leukemia in children. Up to a quarter of ALL patients relapse and face poor prognosis. To identify new compound leads, we conducted a phenotypic screen using terrestrial natural product (NP) fractions against immortalized ALL cellular models.We identified vitexin, a flavonoid, as a promising hit with biological activity (EC50 = 30 mu M) in pre-B cell ALL models with no toxicity against normal human tissue (BJ cells) at the tested concentrations. To develop more potent compounds against ALL and elucidate its potential mode of action, a vitexin-inspired compound library was synthesized. Thus, we developed an improved and scalable protocol for the direct synthesis of 4-quinolone core heterocycles containing an N-sulfonamide using a one-pot condensation reaction protocol. The newly generated compounds represent a novel molecular scaffold against ALL as exemplified by compounds 13 and 15, which demonstrated EC50 values in the low micromolar range (0.3-10 mu M) with little to no toxicity in normal cellular models. Computational studies support the hypothesis that these compounds are potential CDK inhibitors. The compounds induced apoptosis, caused cell arrest at G0/G1 and G2/M, and induced ROS in cancer cells. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Yuan, Jin-Wei; Chen, Xiao-Lan; Qu, Ling-Bo, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 51 - 58
  作者：Yuan, Jin-Wei、Chen, Xiao-Lan、Qu, Ling-Bo、Qu, Zhi-Bo、Zhou, Ya-Dong、Zhao, Yu-Fen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-substituted 2-(4- or 3-methoxyphenyl)-4(1 H )-quinolones
  作者：Christophe Pain、Sylvain Célanire、Gérald Guillaumet、Benoı̂t Joseph

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.094

  日期：2003.11

  5-Substituted 7-methoxy-2-(4- or 3-methoxyphenyl)-4(1H)-quinolones 8–17 have been synthesised in good yields from the corresponding 7-methoxy-2-(4- or 3-methoxyphenyl)-5-trifluoromethanesulfonate-4(1H)-quinolones 7 via palladium-mediated cross-coupling reactions or aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reactions.

  5-取代的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-4-（1 ħ）-quinolones 8 - 17已在良好的产率被合成从相应的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-5-三氟甲磺酸盐-4（1 H）-喹诺酮7通过钯介导的交叉偶联反应或芳族亲核取代（SN Ar）反应。