3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one | 374926-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• CAS: 374926-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: ZLIPDSSTFWTNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-oxo-1,3,4,9-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylic acid pyridin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of N-Acyl Pyrroloquinolone PDE-5 Inhibitors

  摘要：

  The discovery of the potent and selective PDE-5 inhibitory activity of a pyrroloquinolone scaffold prompted us to explore the SAR of its acyl derivatives. During the course of these studies, three structural series were found with K-i values for PDE-5 in the subnanomolar range. Systematic modification of one of these leads produced a compound with excellent selectivity for PDE-5 over other phosphodiesterases and oral bioavailability of 15% in male rats. This compound also displayed in vivo efficacy in an anesthetized canine model of erection when dosed intravenously.

  DOI：

  10.1021/jm020521s
• 作为产物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以82%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Furoyl and Benzofuroyl Pyrroloquinolones as Potent and Selective PDE5 Inhibitors for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Weiqin Jiang、Zhihua Sui、Mark J. Macielag、Shawn P. Walsh、James J. Fiordeliso、James C. Lanter、Jihua Guan、Yuhong Qiu、Patricia Kraft、Sheela Bhattacharjee、Elizabeth Craig、Donna Haynes-Johnson、T. Matthew John、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm0202573

  日期：2003.1.1

  Synthesis of furoyl and benzofuroyl pyrroloquinolones as potent and selective PDE5 inhibitors was reported. Their in vitro potencies in inhibiting PDE5 and selectivity in inhibiting other PDE isozymes (PDE1-4 and PDE6) were evaluated. Some of these compounds are more potent than sildenafil with better selectivity toward PDE1 and PDE6. Incorporation of solublizing groups resulted in bioavailable analogues

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。
• Iterative and regenerative DNA sequencing method
  申请人：The University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20020072055A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  An iterative and regenerative method for sequencing DNA is described. This method sequences DNA in discrete intervals starting at one end of a double stranded DNA segment. This method overcomes problems inherent in other sequencing methods, including the need for gel resolution of DNA fragments and the generation of artifacts caused by single-stranded DNA secondary structures. A particular advantage of this invention is that it can create offset collections of DNA segments and sequence the segments in parallel to provide continuous sequence information over long intervals. This method is also suitable for automation and multiplex automation to sequence large sets of segments.

  本文描述了一种用于 DNA 测序的迭代和再生方法。这种方法从双链 DNA 片段的一端开始，以离散的间隔对 DNA 进行测序。这种方法克服了其他测序方法固有的问题，包括需要对 DNA 片段进行凝胶分辨，以及由单链 DNA 二级结构引起的假象。本发明的一个特别优势是，它可以创建偏移的 DNA 片段集合，并对这些片段进行平行测序，从而在较长的时间间隔内提供连续的序列信息。这种方法也适用于自动化和多重自动化，对大量片段进行测序。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1296981A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6635638B2
  申请人：——

  公开号：US6635638B2

  公开（公告）日：2003-10-21