1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 125707-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-benzyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 125707-22-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: PADQVXMSUCCBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-[5-(3-nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122035A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of the general structural formula 1 and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents.

  该化合物具有一般结构式1，并且该化合物及其盐和溶剂化物的应用作治疗剂。
• Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-Acyl Pyrroloquinolone PDE-5 Inhibitors
  作者：James C. Lanter、Zhihua Sui、Mark J. Macielag、James J. Fiordeliso、Weiqin Jiang、Yuhong Qiu、Sheela Bhattacharjee、Patricia Kraft、T. Mathew John、Donna Haynes-Johnson、Elizabeth Craig、Joanna Clancy

  DOI：10.1021/jm020521s

  日期：2004.1.1

  The discovery of the potent and selective PDE-5 inhibitory activity of a pyrroloquinolone scaffold prompted us to explore the SAR of its acyl derivatives. During the course of these studies, three structural series were found with K-i values for PDE-5 in the subnanomolar range. Systematic modification of one of these leads produced a compound with excellent selectivity for PDE-5 over other phosphodiesterases and oral bioavailability of 15% in male rats. This compound also displayed in vivo efficacy in an anesthetized canine model of erection when dosed intravenously.
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1296981B1

  公开（公告）日：2004-10-06