6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-2-羧醛 | 440094-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-2-羧醛
• 英文名称: 6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-2-formylimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 440094-14-4
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• mdl: MFCD10698055
• 分子量: 181.581
• InChiKey: CGXVCQUILFHXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-2-羧醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TNF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DU TNF

  摘要：

  本发明涉及公式(I)化合物或其盐，其中：X为N; W为：-(CR3R3)2-5-，-(CR3R3)x-Y-(CR3R3)y-，-Y-(CR3R3)2-3-Y-，-CR3R3-Y-(CR3R3)2-Y-，-Y-(CR3R3)2-Y-CR3R3-; Y、R1、R2、R3、R5、R6、R8、x和y的定义如本文所述。此外，本发明还涉及将这些化合物用作TNFα调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2016149437A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-B]哒嗪-2-甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以91%的产率得到6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TNF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DU TNF

  摘要：

  本发明涉及公式(I)化合物或其盐，其中：X为N; W为：-(CR3R3)2-5-，-(CR3R3)x-Y-(CR3R3)y-，-Y-(CR3R3)2-3-Y-，-CR3R3-Y-(CR3R3)2-Y-，-Y-(CR3R3)2-Y-CR3R3-; Y、R1、R2、R3、R5、R6、R8、x和y的定义如本文所述。此外，本发明还涉及将这些化合物用作TNFα调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2016149437A1

文献信息

• Synthesis of 2-substituted-3-nitroimidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines as potential biologically active agents
  作者：Thierry Terme、Joséa Maldonado、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle、Christophe Galtier、Alain Gueiffier

  DOI：10.1002/jhet.5570390125

  日期：2002.1

  first time. It was shown to react under phase-transfer catalysis conditions with 2-nitropropane anion by an SRN1 mechanism to give excellent yield of isopropylidene derivative formed from a base-promoted nitrous acid elimination of C-alkylation product. Extension of this SRN1 reaction to various nitronate anions led to a new class of 3-nitroimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives bearing a trisub-stituted

  首次合成了一种新型的杂环还原烷基化剂6-氯-2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2- b ]哒嗪。已表明通过S RN 1机理在相转移催化条件下与2-硝基丙烷阴离子反应，可得到由碱促进的亚硝酸消除C-烷基化产物形成的异亚丙基衍生物的优异收率。该S RN 1反应扩展到各种亚硝酸根阴离子导致了新的一类3-硝基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，该衍生物在2-位带有一个三取代的双键。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• Imidazopyridazines useful as inhibitors of the PAR-2 signaling pathway
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10030024B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of the PAR-2 signaling pathway. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating of various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of GPCRs in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such GPCRs; and the comparative evaluation of new inhibitors of the PAR-2 signaling pathway. The compounds of this invention have formula I: wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及可用作 PAR-2 信号通路抑制剂的化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、失调和病症的方法；制备本发明化合物的工艺；制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用本发明化合物的方法，例如研究生物和病理现象中的 GPCR；研究由此类 GPCR 介导的细胞内信号转导通路；以及比较评估 PAR-2 信号转导通路的新抑制剂。本发明的化合物具有式 I： 其中的变量如本文所定义。
• Tricyclic heterocyclic compounds useful as inhibitors of TNF
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10308652B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: X is N; W is: —(CR3R3)2-5-, —(CR3R3)x-Y—(CR3R3)y-, —Y—(CR3R3)2-3-Y—, —CR3R3-Y—(CR3R3)2-Y—, —Y—(CR3R3)2-Y—CR3R3-; and Y, R1, R2, R3, R5, R6, R8, x, and y are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了式(I)化合物或其盐，其中：X是N；W是：-(CR3R3)2-5-、-(CR3R3)x-Y-(CR3R3)y-、-Y-(CR3R3)2-3-Y-、-CR3R3-Y-(CR3R3)2-Y-、-Y-(CR3R3)2-Y-CR3R3-；以及Y、R1、R2、R3、R5、R6、R8、x和y在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为 TNFα 调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。