6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-甲腈 | 123531-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-甲腈
• 中文别名: 6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈；6 - 氯 - 咪唑并[1,2-B]哒嗪-3 - 甲腈
• 英文名称: 6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile
• CAS: 123531-54-4
• 化学式: C₇H₃ClN₄
• mdl: MFCD11044763
• 分子量: 178.581
• InChiKey: FIXCBXPQEPYTNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C ()
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  -0.56±0.30 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-甲腈 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 {6-[(2R)-4,4-difluoro-2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl}carbonylurea
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TRK INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了化合物、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗或预防与TRK激酶活性异常或失调相关的疾病或病症的方法。

  公开号：

  US20120065184A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙腈 、 [2-(6-氯-3-吡嗪)-2-a氮杂乙烯基]二甲基胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到6-氯-咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ D'IMIDAZOLE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  [ZH] 咪唑类化合物、其药物组合物及其用途

  摘要：

  作为TGF-β抑制剂，尤其是作为TGFβR-1抑制剂的一类新的咪唑类化合物，包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物和组合物预防和/或治疗TGF-β介导或涉及TGF-β的疾病、病症、或病况，其中所述化合物具有式(I)所示结构，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、立体异构体、互变异构体、区域异构体、氮氧化物、或混合物：其中，X1、X2、R1、W和Z均具有所述定义。

  公开号：

  WO2022184000A1

文献信息

• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• Convenient two-step one-pot synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：Hongli Fan、Fenghai Li

  DOI：10.1007/s12039-018-1462-z

  日期：2018.5

  This protocol provides a simple and practical approach to 3-substituted fused imidazo-heterocyclic compounds in moderate to high yields. Graphical Abstract Synopsis. 3-Substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized through a convenient, novel two-step one-pot reaction of heterocyclic amines and N,N-dimethylformamide dimethyl acetate with active electrophiles in moderate

  摘要通过杂环胺与N的反应，开发了一种简便，新颖的两步法一锅法合成3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪， 具有活性亲电子试剂的N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯\（\ hbox RCH} _ 2} \ hbox Br} \）（\（\ hbox R} = \ hbox CO} _ 2} \ hbox Et} \），CN，COPh，4'-MeO-PhCO和4'-F-PhCO）。该协议为中度至高收率的3-取代稠合咪唑杂环化合物提供了一种简单实用的方法。 图形概要 概要。通过杂环胺与N，N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯与活性亲电试剂的便捷，新颖的两步一锅反应，合成了3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪中等至高产。
• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257690A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑和噻唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。一个实施例是具有以下结构的化合物 及其药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中X、A、Z、R1和R'如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。
• 一种6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈的合成方法
  申请人：山东省科学院菏泽分院

  公开号：CN112321592B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种6‑氯咪唑并[1,2‑b]哒嗪‑3‑甲腈的合成方法，包括如下步骤：步骤一：向反应器中加入N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛与3‑氨基‑6‑氯哒嗪反应，得N,N‑二甲基‑N'‑3‑(6‑氯‑哒嗪)基‑甲脒中间体；步骤二：将步骤一所得的N,N‑二甲基‑N'‑3‑(6‑氯‑哒嗪)基‑甲脒中间体加溶剂混合，加入溴乙腈，反应，加入碱液，静置，析出固体，过滤，得固体混合物；步骤三：将步骤四所得的固体混合物完全溶解于乙酸乙酯中，用水和饱和食盐水洗涤，干燥，过滤，除去乙酸乙酯，得6‑氯咪唑并[1,2‑b]哒嗪‑3‑甲腈粗品；步骤四：将6‑氯咪唑并[1,2‑b]哒嗪‑3‑甲腈粗品重结晶，过滤，得6‑氯咪唑并[1,2‑b]哒嗪‑3‑甲腈纯品。本发明整体流程时间短，获得的产品质量稳定，纯度高。
• [EN] TRI-SUBSTITUTED IMIDAZOLES FOR THE INHIBITION OF TGF BETA AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] IMIDAZOLES TRI-SUBSTITUÉS POUR L'INHIBITION DE TGF-BÊTA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：CLAVIUS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019005241A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Pharmaceutical compounds, their methods of manufacture, and methods of treatment of mammals with pharmaceutical compounds are provided.

  提供了药物化合物、其制造方法以及使用药物化合物治疗哺乳动物的方法。